30 июля 1615 г. шведы подошли к Пскову и расположились в Снетогорском монастыре. В тот же день псковичи дали им бой под стенами города. Псковская летопись рассказывает о гибели в этом бою Эверта Горна: «Чудо бысть преславно. Милостью Святой Троицы и Пречистой Богородицы и святых чудотворцев псковских невидимою силой убиен бысть злой варвар храбрый их воевода Евергорн яко же древний Голиаф». Разнесся слух, что ранен сам король. Первая неудача заставила короля усомниться в успехе военной акции против Пскова. Он «восхоте идти от града восвояси и срама ради тогда не иде», тем не менее перенес свой лагерь в Завеличье: «как короля псковичи побили, и он ото Пскова поотшел и стал ныне за семь верст».
Начиная военную акцию против Пскова, Густав Адольф рассчитывал не только на силу своей армии, но и на слабость оборонного потенциала города: нехватку войск, продовольствия и боеприпасов, а также на то, что боевой дух его защитников ослаблен внутренней борьбой и противоречиями между различными социальными группировками. Но эти расчеты короля не оправдались. Уже первые бои под стенами Пскова показали, что шведы встретились не с растерявшимися и дезорганизованными людьми, а с организованным сопротивлением. Вскоре шведы стали испытывать нехватку боеприпасов и продовольствия. Давали знать себя также техническая неподготовленность к осаде и недостаток командных и инженерных кадров. Дожди и рано наступившие холода стали причиной тяжелых болезней, следствием чего стало падение боевого духа и дезертирство.
Голландский посол, побывавший в шведском лагере под Псковом в середине октября, сообщал, что «осадное войско короля было весьма обессилено смертностью и болезнями, так что здоровых осталось немного более третьей части того войска, которое было собрано при начале осады». 10 октября шведы предприняли решительную попытку овладеть городом. При этом опрокинулась пушка, стрелявшая зажигательными снарядами, в результате чего взорвались запасы пороха: «ядро розорвало и великую де шкоту учинило, пороху много сгорело и людей многих перебило и переранило». «Здесь все против нас!» — воскликнул король и, сняв осаду, отдал приказ об отступлении.
На это решение короля повлияло также изменение внешнеполитической ситуации, создававшее угрозу детронизации, в связи с чем члены Государственного совета высказали пожелание, чтобы король «в нынешней осени взворот бы назад учинил для ради литовского короля и датского». Неспокойной была и внутриполитическая ситуация в самой Швеции, где, по словам шведского историка XVII в. Юхана Видекинда, «в простом народе зародилось смущение или как бы смутное подозрение, что его королевское величество стремится захватить чужие земли, чтобы расширить свои владения».
