В 1864 году Брэдлаф покинул контору Леверсона и основал небольшую инвестиционную компанию, приобретшую горнорудные и производственные проекты во Франции и Италии. В том же году Томсон становится главным клерком в компании Брэдлафа. Примерно в начале 1860-х годов вдобавок к немецкому (освоенному еще в армии) он начинает серьезно изучать итальянский — чтобы читать в подлиннике Данте. Цели своей он со временем достиг: вскоре творчество Данте наряду с поэзией Эдмунда Спенсера, Шелли и Леопарди становится для Томсона одним из главных источников вдохновения. О поэтах-современниках Томсон был мнения самого невысокого: в своих критических статьях «Б. В.» называет Диккенса «поверхностным», Теннисона — «переоцененным», Теккерея язвительно характеризует «образчиком британской салонной морали». Восхищался он только Браунингом, Мередитом да еще, пожалуй, полиглотом Джорджем Борроу, автором прославленной по сей день автобиографической книги «Лавенгро», одним из первых английских переводчиков Пушкина.
Таким образом, к тому времени полностью определился социальный и литературный портрет самого Томсона: выходец из рабочего класса, существующий на скромное жалованье клерка, убежденный атеист, не вхожий в редакции респектабельных журналов и имеющий возможность печататься лишь в самом известном секуляристском издании страны и то под псевдонимом (хотя его ядовитые антихристианские статьи завоевали ему некоторое число преданных читателей). Ко всему прочему, среди своих друзей и работодателей Томсон успел завоевать репутацию человека странного и ненадежного: он регулярно забывал о деловых встречах и неделями не появлялся на рабочем месте. Вскоре выяснилось, что Томсон страдает регулярными запоями, и это еще более сузило круг его знакомств.
В этот период, помимо писания стихов, Томсон много переводит с итальянского. Творчество Джакомо Леопарди Томсон открыл для себя где-то в начале 1860-х: первые указания на его знакомство с сочинениями «итальянского Шопенгауэра» содержатся уже в стихотворениях 1862–1863 годов, содержащих прямые цитаты из «Песен» Леопарди. Но лишь начиная с 1867 года Томсон, не скрывая своего восторга, начинает знакомить с Леопарди читательскую аудиторию «Национального реформатора». С ноября 1867 года по июнь 1868 года в газете были опубликованы в переводах Томсона 11 диалогов и эссе из «Нравственных очерков» и 26 эссе из «Мыслей». В пронизанном безысходным отчаянием творчестве итальянского поэта Томсон открыл близкую себе философию трагического пессимизма, отвергающую Бога и объявляющую человеческое существование непрерывным страданием. Страх Леопарди перед его родным городом, Реканати, повторялся в страхе Томсона перед Лондоном: этот ужас перед живой удушливой тьмой огромного мрачного города выразился еще в ранней поэме Томсона «Обреченный город» — и будет еще ощутимее выражен в «Городе страшной ночи». В Леопарди Томсон открыл и родственную душу: оба поэта остро ощущали пустоту и ничтожность всего, что их окружало (
