Из сохранившихся дневниковых записей Марты Хаусхофер следовало, что в 1920 году Рудольф Гесс был постоянным гостем в их доме. Он был одним из немногих людей, кто мог отвлечь легкой беседой от тяжких размышлений пребывавшего в подавленном и угрюмом настроении Карла Хаусхофера. Вместе они совершали прогулки, работали в Географическом институте, обсуждали темы для будущих семинаров. Изредка Гессу удавалось затащить Хаусхофера на мероприятия, которые проводили национал-социалисты. Гесс на протяжении многих лет пытался привлечь своего старшего друга в ряды НСДАП, но Хаусхофер, памятуя о неудачном сотрудничестве с Немецкой народной партией, деликатно отказывался вступать в гитлеровскую партию. Несмотря на то что Хаусхоферу импонировали некоторые из программных установок НСДАП, он никогда не намеревался примкнуть к «движению» (национал-социалисты почти никогда не именовали себе партией). С подачи Рудольфа Гесса 24 июля 1921 года Карл Хаусхофер познакомился с Адольфом Гитлером. Увы, но до нас не дошли воспоминания, в которых бы описывалась реакция Хаусхофера. В следующий раз Хаусхофер встретится с Гитлером только в 1926 году в доме известного издателя Брукмана. На этот раз оценка была вполне однозначной: «Было ужасно скучно, так как от провозглашенного "великим человеком" приходилось слышать весьма банальные и пошлые вещи. Абсолютно бездарно потраченный вечер».
Когда после неудавшегося путча Рудольф Гесс оказался в тюрьме Ландсберг, Карл Хаусхофер не раз навещал его. В документах сохранились сведения о том, что визиты Хаусхофер наносил обычно по средам. Всего же с 24 июня по 12 ноября 1924 года он встречался с Рудольфом Гессом восемь раз. После того как Гесс вышел из тюрьмы, он в качестве секретаря и адъютанта Гитлера решил полностью посвятить себя политической борьбе. Это не позволяло часто видеться с Хаусхофером, но дружеские отношения отнюдь не прекратились. Гесс не раз обращался к своему старшему другу за советом. Кроме того, в декабре 1927 года Хаусхофер был свидетелем на свадьбе Рудольфа Гесса и фрейлейн Ильзы Прёль.
Дружеские отношения между Карлом Хаусхофером и Рудольфом Гессом привели к тому, что в 20—30-е годы «мастер» в большинстве случаев воспринимал набиравший силу национал-социализм с позиций его «ученика», то есть совершенно некритично. Рудольф Гесс пытался представить национал-социалистическую политику в первую очередь как стремление к созданию «Великогерманского рейха», что неизбежно было связано с «некоторыми эксцессами». В итоге Хаусхофер был вполне удовлетворен подобными заявлениями своего друга. На это, в частности, указывает текст биографических зарисовок, в которых Хаусхофер пытался описать Рудольфа Гесса. Профессор планировал опубликовать их в качестве отдельного рассказа в 1933 году, но затем решил отказаться от этой затеи. В этом повествовании также было указано, когда впервые Хаусхофер увидел Гитлера в действии (их личное знакомство произошло несколько раньше). В 1922 году в Мюнхене под председательством Хаусхофера проходило партийное собрание, на котором выступал прибывший из Гамбурга «герр Пипер». На это мероприятие в сопровождении штурмовиков прибыл Гитлер, который намеревался сорвать собрание. Однако до скандала дело не дошло, вмешался Гесс, который уговорил будущего фюрера не дискредитировать Национал-социалистическую партию в глазах своего авторитетного учителя.
