Колумб переезжал с одного острова на другой и в благоприятных местах становился на якорь. Индейцы, которых он либо брал с собой с их согласия, либо загонял силой, постоянно твердили ему о короле, владевшем богатыми запасами золота и пряностей. Это мог быть Великий хан, для которого у Колумба были верительные грамоты. Он должен был править на Кольбе, или Кубе, а Куба была для него Сипанго. 27 октября с наступлением ночи адмирал увидел гористое побережье. На следующее утро он вошел в широкую реку с цветущими берегами и певчими птицами. Но где же храмы и дворцы Сипанго?
Если это не Япония, то, значит, Китай. 29 октября Колумб поднял паруса и направился к Кинсаю, большой китайской гавани, обозначенной на картах, о ней так часто рассказывал венецианский мореплаватель. Но повсюду он находил лишь селения аборигенов и никакого золота. Ему рассказывали о Кубанакан, одной из центральных областей Кубы, и он полагал, что речь идет о Великом хане. В глубь страны был послан отряд под началом толмача Луиса де Торреса, крещенного еврея, который немного говорил по-арабски. У Торреса был латинский паспорт, его сопровождал некий Родриго де Херес, посетивший некогда короля негров в Гвинее. Проводниками служили два индейца.
Между тем адмирал с помощью деревянного квадранта определил свое местонахождение и установил, что он должен находиться на 42 градусе северной широты. Он ошибался более чем на 20 градусов! Вычисление долготы укрепило в нем его убеждение в том, что Куба — это не Япония, а азиатский континент. В ожидании своих послов Колумб и его люди питались сладким картофелем, в то время еще неизвестным в Европе, местными бобами, обогащавшими их мясные и рыбные блюда. Иногда некоторое разнообразие в их меню вносил легуан.
Вернулся Торрес, так и не обнаружив Великого хана. Но он узнал о табаке, который мог дать торговцам намного больше, чем то золото, которое Колумб так же напрасно искал, как и великого правителя «Азии».
Эти поиски от одного острова к другому, от одного переезда к другому утомили многих людей экипажа. 22 ноября «Пинта» под командованием Мартина Алонсо Пинсона исчезла из поля зрения двух других кораблей и отправилась на поиски на свой страх и риск. На второй неделе января 1493 года Колумб видел ее в последний раз.
Вместе с Висенте Яньесом он продолжал исследовать северное побережье Кубы. В своем дневнике он записывал каждую деталь. Часто один только вид пышной растительности и гармоничных линий ландшафта приводил в восторг его поэтическую натуру. 5 декабря он достиг восточного края острова, который назвал мысом Альфа и Омега, что означало начало и конец, так как он верил, что достиг самой крайней точки азиатского континента. Но вскоре на горизонте обозначилось побережье Гаити. 9-го он решился назвать остров, вдоль которого плыл, Эспаньолой. Впоследствии он был назван на латинский манер Испаниола. Он еще не знал, что этот остров будет первой испанской колонией в Америке, что его там арестуют и однажды похоронят.
