Мечтая о том времени, когда ему удастся вырваться на волю, он давал себе клятву, что больше уже никому не удастся запереть его в тюрьму. Он будет действовать так, чтобы никогда не попасться.
Котовский любил говорить о своем будущем, о том, что он будет делать, когда ему удастся убежать из тюрьмы. «Надо сейчас бороться, а не когда-нибудь», — говорил он. Подготавливая очередной побег, он подбирал теперь соучастниками не просто ловких и сильных парней, а таких, которые бы разделяли его идеи и могли бы бороться с существующим строем.
Особенно полюбил Котовский одного горячего и неукротимого комратца, всегда шедшего наперекор тюремному начальству. Часто слушал Котовский его рассказы и песни. В вечерние часы далеко разносился сильный голос комратца, проникавший даже за стены тюрьмы. Прохожие останавливались и подолгу слушали неведомого певца.
Котовский вспомнил, как и сам он пел в кокорозенской школе, и неожиданно для всех обнаружил свои певческие способности. Его приняли в тюремный церковный хор. Воспользовавшись этим, он вместе со своими товарищами-комратцами и со скромным библиотекарем, делал подкоп из церкви. Пели дружно. Пели так хорошо, что и начальство одобряло. Так продолжалось до тех пор, пока под аналоем не был обнаружен склад оружия.
Начальство принимало все меры, чтобы «завинтить» тюрьму. Котовского не смущали неудачи. Одно время он готовил побег через крышу, потом собирался бежать «на ура», среди бела дня. Не проходило и месяца, чтобы в тюрьме не был обнаружен новый подкоп. Стены тюрьмы были крепко зацементированы. Каждый камешек приходилось выламывать с трудом. Работали по одиночке, стальными сверлами и зубилами. Котовскому удалось получить с воли жидкость, облегчавшую сверление. И не раз, когда все уже бывало подготовлено, тюремные ищейки при помощи провокаторов обнаруживали подкоп то в башне, то в стене. Несмотря на то, что за Котовским усиленно следили, он и его товарищи получали с воли и оружие, и необходимые инструменты.
Тюремная стража жила в вечном ожидании неприятных сюрпризов от Котовского. Начальник тюрьмы и местный исправник долго хлопотали, чтобы кишиневскую тюрьму избавили от Котовского. Только при этом условии они обещали навести в тюрьме порядок.
8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Григория Котовского в отдельном арестантском вагоне отправили в город Николаев, в особую, образцовую тюрьму, специально предназначенную для самых отчаянных беглецов с каторги.
