.
И Теодор, и Франклин лишились отцов, когда учились на первом курсе университета. Теодор пережил утрату тяжелее, но последствия были ощутимее для Франклина: рано овдовевшая Сара Рузвельт переехала в Бостон, чтобы быть поближе к единственному сыну, окружив его материнской заботой и надзором.
После окончания Гарварда сходство жизненного пути двух Рузвельтов проявляется еще сильнее. Теодор Рузвельт, став в двадцать три года членом законодательной ассамблеи штата Нью — Йорк, а затем с треском провалившись на выборах мэра Нью — Йорка в 1886 году, зализывал раны, вначале сделавшись в Вашингтоне уполномоченным по делам государственной службы при президенте Бенджамине Гаррисоне, а затем — шефом полиции города Нью — Йорка (более заметная для публики должность). В 1897 году он был назначен заместителем военно — морского министра в администрации президента Мак — Кинли, но вскоре отказался от должности, чтобы непосредственно участвовать в разразившейся войне с Испанией. На Кубе полковник Теодор Рузвельт водил свой добровольческий кавалерийский отряд «Лихие всадники» в кавалерийскую атаку в сражении за высоту Сан — Хуан [8] и обрел, таким образом, славу национального героя.
На этом этапе его карьера больше напоминала карьеру Уинстона Черчилля, а не Франклина Рузвельта. Лейтенант гусарского полка Черчилль тоже получил боевое крещение на Кубе во время начавшегося там в 1895 году восстания местного населения против испанцев [9]. Затем Черчилль участвовал в британской карательной экспедиции в северо — западную пограничную провинцию Индии [10], а в 1898–м — в одной из последних кавалерийских атак в британской военной истории — в сражении при Омдурмане [11] в Судане, и об обеих кампаниях написал книги. В 1899 году на войне в Южной Африке он попал в плен и ненадолго оказался в лагере для военнопленных, но сумел бежать. Побег из плена сделал Черчилля знаменитым, он получает несколько предложений баллотироваться в Парламент, и в 1900 году, в возрасте двадцати пяти лет побеждает на выборах. Впрочем, Теодору Рузвельту не нравилось то, что он слышал и читал о молодом и дерзком Черчилле. Дочь Теодора Элис Рузвельт Лонгуэрт через много лет в разговоре с известным историком Артуром Шлезингером объясняла это тем, что они были «слишком похожи».
В 1898 году сорокалетний Теодор Рузвельт воспользовался своей известностью, чтобы одержать победу (пусть и с небольшим преимуществом) на выборах в губернаторы штата Нью — Йорк. Губернаторский особняк в Олбани [12] может быть хорошим трамплином для того, чтобы стать хотя бы кандидатом в президенты США: это показали до него Мартин Ван Бюрен и Гровер Кливленд и после него — Чарльз Эванс Хьюз, Альфред Смит, Франклин Рузвельт и Томас Дьюи. Однако на выборах 1900 года Теодору Рузвельту пришлось довольствоваться постом вице — президента, а на высшую должность в стране Республиканская партия выдвинула действующего президента и бывшего губернатора штата Огайо Уильяма Мак — Кинли. Но в 1901 году, всего через десять месяцев после своего переизбрания, Мак — Кинли был убит, и тогда Теодор Рузвельт стал президентом США.
