Тем временем дети Рузвельтов подрастали, и не все у них так благополучно складывалось, как можно было ожидать. В 1927 году Анне исполнился двадцать один год, Джеймсу исполнилось двадцать, Эллиоту — семнадцать, Франклину — тринадцать, а Джону — одиннадцать. Их образование было скорее условным, чем успешным. Эндикотт Пибоди был вынужден управляться со всеми четырьмя мальчиками в школе Гротон, несмотря на кипучее желание Эллиота учиться в местной школе в Гайд — Парке. В Гарвард приняли троих (Эллиот уклонился от поступления, в этот раз, решительно настояв на своем), однако никто из троих в учебе не отличился. Анна, будучи двадцати лет от роду, вышла замуж за нью — йоркского биржевого маклера, но жизнь в браке не принесла счастья, и они развелись шесть лет спустя. Джеймс, в двадцать один год, обручился с Бетси Кушинг, одной из трех дочерей бостонского хирурга, которые отличались своей красотой, равно как и своими громкими замужествами. Элеонора после их первой встречи охарактеризовала Бетси словосочетанием «милое дитя» — несколько покровительственное определение ее первой невестки. Последняя, в отсутствие Элеоноры, исполняла роль приветливой хозяйки Белого дома для ФДР. Со временем ее брак с Джеймсом потерпел крах, как и большинство союзов в семье Рузвельтов того поколения. Впоследствии Бетси повторно вышла замуж и стала миссис Джон Хей Уитни, женой дипломата и незабвенной хозяйкой посольства в Лондоне в 1950–е годы. Однако Элеонора была более великодушна, нежели Сара Рузвельт, которая, по слухам, при первой случайной встрече с мисс Кушинг заявила: «Насколько мне известно, ваш отец — хирург, а хирурги у меня всегда ассоциируются с моим мясником»; этим высказыванием она подтвердила, что американский снобизм, по крайней мере, мало чем отличается от якобы намного более исключительного британского.
Франклин, частично в силу характера, частично в силу географического фактора, оставался в стороне от подростковых и юношеских проблем своих отпрысков. Можно сказать, что главной функцией, которую исполняли для него сыновья, была функция физической опоры, на которую Франклин мог облокотиться во время своих эффектных восхождений на политические трибуны. Джеймс сопровождал его на съезде Демократической партии в 1924 году, Эллиот — в 1928, а вслед за ними и Франклин — младший с Джоном были у него под рукой во время нескольких важных мероприятий. Анна, которая в 1934 году вышла замуж за Джона Боттигера, чикагского журналиста, стала прекрасной альтернативой Бетси в Белом доме, составив компанию ФДР в военные годы.
