Когда в октябре 1903 года ФДР обручился (без особой огласки) с дочерью покойного брата Теодора Рузвельта, а затем в марте 1905–го они поженились, то обитатели Ойстер — Бей отнеслись к этому браку гораздо лучше, чем его собственная мать. Бракосочетание состоялось на четвертый год президентства Теодора Рузвельта, и тот даже предложил провести брачную церемонию в Белом доме, а когда свадьбу все же решили устроить, как и планировали изначально, в просторном нью — йоркском особняке Рузвельтов в Верхнем Ист — Сайде, он приехал из Вашингтона, чтобы проводить невесту к алтарю и поприветствовать гостей. «Хорошо, что имя остается в семье», — заявил он тогда Франклину несколько самодовольно. Выбор духовного лица для проведения самой церемонии перед временным алтарем в не очень религиозной обстановке между двумя соседними домами на Семьдесят шестой улице пал на директора Гротона преподобного Эндикотта Пибоди, который, исполнив все необходимые ритуалы, благословил пару на брак, продлившийся сорок лет.
Тем неожиданнее выглядело то, что в 1912 году ФДР не стал поддерживать Теодора Рузвельта, когда тот решил вернуться в политику, после того как безосновательно отказался баллотироваться на второй срок в 1908–м. Это было неожиданно потому, что Теодор затеял свое рискованное предприятие, разочаровавшись в бездеятельном консерватизме своего преемника — республиканца Уильяма Говарда Тафта, которого он сам и выдвинул, и за весь двадцатый век это была наиболее близкая к успеху попытка разомкнуть железные тиски американской двухпартийной системы. Теодор Рузвельт практически гарантировал себе выдвижение кандидатом в президенты на июльском съезде Республиканской партии в Чикаго, ведь по результатам праймериз он лидировал, но проиграл Тафту, которого упрямо поддержала партийная машина, всего 70 голосов. Рузвельт обязан был смириться с решением съезда, но горячая поддержка сторонников побудила его пойти на раскол партии. Спустя какой‑то месяц состоялся съезд недовольных, на который прибыла тысяча делегатов, и на котором родилась новая партия. Официально она была названа Прогрессивной партией США, но получила известность как «партия сохатого» (the Bull Moose party) после знаменитого сравнения Теодором Рузвельтом своей собственной силы с силой этого жвачного животного: «Я здоров как сохатый!». «Партия сохатого» планировала принять участие в ноябрьских выборах 1912 года и выдвигала экс — президента своим кандидатом.
