Евгений унаследовал семейные гены: брат матери хорошо рисовал, да и отец искусно копировал. Школьный учитель рисования, обнаруживший талант у Евгения, умело развивая его способности, пробудил у него серьезный интерес к живописи. Свободное время Евгений проводил в залах Эрмитажа и Русского музея, предпочтение отдавал художникам-передвижникам и своим любимым живописцам М. А. Врубелю, И. И. Левитану, В. А. Серову, мечтал поступить в Академию художеств.
В 1929 году Самойлов окончил среднюю школу № 68. Когда пришло время определяться с профессией, школьный товарищ уговорил Евгения сходить с ним за компанию на вступительные экзамены в частное театральное училище Ходотова, бывшего артиста императорских театров.
С этого года началась профессиональная деятельность Самойлова. После обучения он работал в Ленинградском театре актерского мастерства под руководством выдающегося режиссера, актера и педагога Вивьена. Труппа состояла в основном из его учеников, и партнерами юного Самойлова были такие же молодые Юрий Толубеев, Василий Меркурьев. Вивьен видел в Самойлове характерного актера. Получая роли, подобные Кривому Зубу («На дне» М. Горького), начинающему артисту приходилось скрывать свою молодость за возрастным гримом и пластикой. Во многом ему помогала цепкая память рисовальщика. Со временем он играл и Актера, и Ваську Пепла («На дне» М. Горького), стремясь идти от внешней характерности к раскрытию внутреннего мира.
Летом 1932 года, став уже артистом Театра актерского мастерства, Евгений Самойлов познакомился со своей будущей женой. Судьба их свела в санатории под Сестрорецком. Он приехал с коллегами, потому что руководитель театра Леонид Вивьен считал, что актеры должны не только работать, но и отдыхать вместе, — это сплачивает коллектив. В первый же вечер артисты устроили концерт для отдыхающих. Самойлов, декламируя со сцены гоголевскую «Птицу-тройку», заметил в зале девушку и стал читать только для нее. После концерта они познакомились. Зиночка Левина училась на инженера в электротехническом институте, ей недавно исполнилось 18 лет. Евгений был старше на целый год. Вскоре они поженились.
В апреле 1934 года в Ленинграде гастролировал Государственный театр имени Мейерхольда (ГосТИМ, ТИМ). И сам Мейерхольд побывал на спектаклях своего давнего соратника Вивьена. Тогда же Самойлов получил приглашение Мейерхольда перейти в его труппу на амплуа молодого героя. Как ни тяжело было расставаться с Вивьеном и молодежным коллективом, сплоченным духом студийности, покидать свой прекрасный родной город, свою семью, желание работать с Мейерхольдом было неодолимо.
