Во время биржевого бума 1920-х годов он вошел в брокерскую фирму «Брамин», сумел расширить свои связи в финансовых кругах и стал одним из самых проницательных и преуспевающих инвесторов своей эпохи. К 1927 году он перевез семью в Нью-Йорк, в Ривердейл, к северу от Манхеттена, чтобы быть поближе к Уолл-стрит с ее Нью-Йоркской фондовой биржей. К этому моменту его капитал составлял 2 миллиона долларов, и это было только началом его восхождения к вершинам финансового процветания.
Поразительные успехи Джо создавали проблемы для Розы. Ей хотелось упорядоченной, респектабельной семейной жизни. Однако Джо не был идеальным супругом — постоянные разъезды, работа допоздна, постоянный поиск новых связей, новых возможностей. В решении сложных каждодневных проблем их разросшейся семьи Розе приходилось рассчитывать только на себя. К началу 30-х годов у супругов было уже девять детей: Джо-младший, Джек [13], Розмари, Кэтлин, Юнис, Пэт, Бобби, Джин и Тед. Вопреки всем усилиям, Розе не удавалось поддерживать порядок в их шумном и беспокойном семействе, возможно, потому что в течение первых семнадцати лет замужества она была либо беременной, либо приходила в себя после очередных родов. Переехав в Ривердейл, они сохранили за собой землю и недвижимость в Массачусетсе. Джо приобрел большое имение в Хаяннис-Порт, ставшее родовым гнездом Кеннеди. Знаменитые фотографии семьи Кеннеди в более поздние годы — на морской прогулке у побережья полуострова Кэйп-Код, за игрой в тач-футбол [14] на зеленой лужайке перед домом — напоминали о детстве, играх на свежем воздухе и спортивных соревнованиях. Задолго до того, как представители клана Кеннеди стали известными политическими фигурами, семья уже вошла в число самых знаменитых ирландских семей Америки — с одной стороны благодаря огромному состоянию Джо, а с другой благодаря привлекательному имиджу всего клана Кеннеди.
За образом красивой, идиллически-счастливой, купающейся в роскоши семьи постороннему глазу не были видны ее беды и заботы. Между тем Роза тяготилась бременем ответственности за свое огромное семейство, особенно после того, как у их старшей дочери, Розмари, диагностировали умственную отсталость. В Нью-Йорке у Розы было мало друзей, и она в основном занималась своей постоянно растущей семьей. Она сохраняла сексуальные отношения с мужем только с целью продолжения рода и, чтобы отвлечься от домашних проблем, много путешествовала по Америке и Европе. Дети (особенно Джек) очень страдали от ее отсутствия. Джо-старший, занятый делами по расширению своей бизнес-империи, по-прежнему мало бывал дома. Теперь в сферу его инвестиционных интересов вошла киноиндустрия. Также он поддерживал внебрачные связи, самой известной из которых стал роман с актрисой Глорией Свенсон, звездой немого кино. Дети долгое время оставались под присмотром только слуг и родственников [15].
