Деду Джона Кеннеди по материнской линии, Джону Ф. Фицджеральду, удалось выйти за рамки, ограничивающие политические устремления ирландцев. Этот обаятельный, красноречивый и очень энергичный человек, который закончил Бостонский колледж, частный американский университет в городе Бостон, штат Массачусетс, и затем недолгое время учился на медицинском факультете Гарвардского университета, в 1894 году был избран в Конгресс США. Спустя 12 лет он стал первым мэром Бостона ирландского происхождения и занимал этот пост целых три срока, с 1906-го по 1914-й. Долгие годы он оставался одной из самых популярных политических фигур города. (Джон Фицджеральд дожил до того момента, когда его внука избрали в Конгресс, и предсказывал, что тот станет президентом.) Фицджеральд был женат на своей троюродной сестре Мэри Джозефине Хэннон, которая родила ему шестерых детей. Старшим ребенком была Роза Элизабет Фицджеральд, которая родилась в 1890 году [6].
Второй дед будущего президента, Патрик Дж. Кеннеди, в четырнадцать лет бросил учебу и пошел работать: большая семья едва сводила концы с концами. Несмотря на недостаток образования и тяжелое материальное положение семьи, Патрику Кеннеди удалось со временем накопить достаточно денег для покупки небольшой сети баров и закусочных. Позже он основал компанию, импортирующую алкогольные напитки, а вслед за этим стал совладельцем угольной компании и банка, что не только принесло ему финансовое благосостояние, но и сделало заметной фигурой в ирландской общине. Его жена, Мэри Хики, дочь преуспевающего владельца бара, родила четверых детей. Одним из них был Джозеф Патрик «Джо» Кеннеди, появившийся на свет в 1888 году [7].
В замкнутом мирке преуспевающих ирландцев Новой Англии Роза Фицджеральд и Джозеф Кеннеди были фигурами незаурядными. Роза с юных лет выделялась среди сверстников, как дочь известного политика. Девочка училась в элитной католической школе и много путешествовала по Европе. К восемнадцати годам она отказалась от мечты участвовать в политической деятельности отца и поступить в Колледж Уэллсли, женский колледж свободных искусств [8].
Хотя Джо Кеннеди происходил из менее высокопоставленной семьи, он был более целеустремлен и честолюбив — а также более успешен, чем кто-либо другой среди американских ирландцев. Он учился в престижной и старейшей в США Бостонской латинской школе, потом окончил Гарвардский университет, и занялся банковским делом. К двадцати пяти годам он уже стал президентом правления «Коламбия Траст» — небольшого банка, одним из инвесторов которого был когда-то его отец. Довольно скоро Джо капитал банка удвоил [9].
