Следующий учебный год он начинал уже в Чоуте, где учился его брат Джо и где ему поэтому больше понравилось. В учебе Джек по-прежнему не блистал. Его учителя постоянно нарекали на отсутствие у него «прилежания», а директор назвал его «одним из самых ненадежных мальчиков в классе». Его работы были «небрежно» выполнены, и он имел репутацию «несерьезного и несобранного» ученика в школе, которая возвела порядок в принцип [20]. В ответ на упреки он утверждал, что «старается быть более общительным человеком» [21]. Все считали Джека способным, но от этого его «посредственные» результаты вызывали еще большее осуждение [22]. На самом деле невнимательность была лишь одной из проблем Джека, так как вскоре к нему вернулись его непонятные изнурительные болезни. По словам Лема Биллингса, с которым Джон Кеннеди дружил всю жизнь, в какой-то момент он «чуть не умер» [23]. Выписавшись из больницы или покинув школьный изолятор, он тотчас снова попадал туда, но при этом старался вести нормальный образ жизни и не отставать в учебе. Во всех этих жизненных испытаниях Джек оставался веселым, остроумным и обезоруживающе обаятельным. «Я никогда не встречал человека с таким замечательным чувством юмора и такой способностью рассмешить и поднять настроение», — писал Билллингс [24]. Много лет спустя директор школы Чоут вспоминал: «Джеку не нравилось быть серьезным. У него всегда было восхитительное чувство юмора … Он очень располагал к себе, внушал большую симпатию» [25].
Было нелегко жить в тени старшего брата, признанного лидера, имевшего отличные успехи в спорте и учебе. Джек не мог составить ему конкуренцию. Теперь школа Чоут, которую он часто называл тюрьмой, нравилась ему не намного больше, чем когда-то Кентербери. Но через все школьные годы он пронес общительность, обаяние и острословие. Неудивительно, что иногда юмор Джека был черным, так как его здоровье продолжало ухудшаться. Он неделями лежал в клинике Майо, проходя бесконечные обследования и унизительные процедуры. Как обычно, в письмах к Биллингсу он рассказывал о них с юмором: «Вместо еды продолжают давать горох и кукурузу, а клизмы мне ставит очаровательная блондинка. Этим, мой дорогой, исчерпываются мои убогие радости» [26].
Чтобы как-то компенсировать отсутствие высоких результатов в спорте или учебе, он совершенствовал свое сексуальное мастерство, которым славился до конца жизни. Как и для его отца, для Джека секс был своего рода спортом: он занимался им, когда предоставлялась возможность, и обычно не связывал с ним какие-то нежные или романтические чувства. Большинство его свиданий ограничивались одной ночью, и он порой не мог вспомнить имя очередной сексуальной партнерши. В регламентированном мире Чоута не так-то легко было заниматься сексом, но Джек находил возможности решать эту проблему, как научился справляться со своими недомоганиями [27].
