Как бы то ни было, до начала войны Мессинг продолжал прежнюю полукочевую и не слишком обеспеченную жизнь артиста-гастролера. Она прервалась 1 сентября 1939 года, когда немецкие дивизии с трех сторон вторглись в Польшу и быстро смяли польскую армию. Уже 8 сентября немцы были в Гура-Кальварии, откуда с ходу пытались взять Варшаву, но встретили сопротивление армейских частей и населения. 17 сентября, в разгар боев за столицу, в тыл полякам ударили советские войска, занявшие восточные воеводства Польши, населенные украинцами и белорусами. Поняв, что сопротивление бесполезно, польское правительство бежало в Румынию, но отдельные воинские части сопротивлялись до октября. Итог войне подвел совместный парад частей Красной армии и вермахта, состоявшийся в Бресте 22 сентября, а вскоре советский нарком Молотов назвал Польшу «уродливым детищем Версальского договора», а ее уничтожение — исторической победой союзников, СССР и нацистской Германии.
Мессинг писал в воспоминаниях: «Когда бронированная немецкая армия перекатилась через границы Польши, государство это, несравненно более слабое в индустриальном и военном отношении, да к тому же фактически преданное своим правительством, было обречено. Я знал: мне оставаться на оккупированной немцами территории нельзя. Голова моя была оценена в 200 000 марок». Как мы уже знаем, сведения о предсказании Мессинга и будто бы назначенной Гитлером награде за его голову относятся к разряду легендарных. Даже если телепат и предсказал где-то, что фюрер потерпит поражение в России, на первые страницы газет эта новость не попала, и Гитлер ничего о ней не знал. Другое дело, что Мессинг был достаточно умен и информирован, чтобы понимать — евреев на оккупированной нацистами территории ничего хорошего не ждет. Поэтому он постарался понадежнее спрятаться, чтобы в удобный момент бежать на Восток. Он наверняка знал, что советский режим тоже не слишком гуманен, но он не преследовал евреев, а для загнанного беглеца это в тот момент было главным.
О своих приключениях в начале войны Мессинг пишет так: «Я в это время жил в родном местечке, у отца. Вскоре это местечко было оккупировано фашистской армией. Мгновенно было организовано гетто. Мне удалось бежать в Варшаву. Некоторое время я скрывался в подвале у одного торговца мясом. Однажды вечером, когда я вышел на улицу пройтись, меня схватили. Офицер, остановивший меня, долго вглядывался в мое лицо, потом вынул из кармана обрывок бумаги с моим портретом. Я узнал афишу, расклеивавшуюся гитлеровцами по городу, где сообщалось о награде за мое обнаружение.
