Между Москвой и Литвой в XIV в. находилась целая полоса княжеств, которые служили предметом споров между этими двумя державами; Гедимин соперничал с Москвой из-за влияния на дела Пскова и Новгорода и затем из-за влияния на смоленских князей. Известно, например, что во время несогласий в Новгородской земле, происходивших из-за стремления Пскова отделиться от Новгорода, псковитян поддерживала Литва, а Новгород — московские князья.
Из-за этой полосы слабейших земель и развилась постоянная и непрерывная борьба Москвы с Литвой в XIV и XV вв.
Гедимин оставил семь сыновей, между которыми и поделил литовские земли.
Из них Ольгерд получил Крево и Витебск, Кейстут — Троки, Гродно и Жмудь, а младший, Явнутий, — столицу Вильно. В. Б. Антонович, вопреки старому мнению, что после Гедимина великим князем стал считаться Явнутий, высказывается в том смысле, что Явнутий, как самый младший и неопытный в делах правления, не мог быть назначен отцом на великое княжение; он поддерживает свое мнение тем, что в источниках о влиянии Явнутия как великого князя на событие того времени не упоминается; напротив, каждый удельный князь действует вполне самостоятельно: заключает договоры с иностранцами, предпринимает походы. Поэтому Антонович и предполагает, что в данный промежуток времени скорей никто не наследовал старшего стола, пока Ольгерд и Кейстут не вступили в союз с целью восстановить в Литве великокняжескую власть. По мнению же Бестужева-Рюмина, великокняжеский престол достался именно младшему Явнутию, как и позднее Ольгерд тоже отдал великокняжеский престол своему младшему сыну Ягайло. Это говорит Бестужев, указывая на известный обычай, схожий со старым гражданским обычаем: по "Русской Правде" отцовский дом доставался младшему сыну. Однако Явнутий недолго оставался на великокняжеском престоле. Кейстут в союзе с Ольгердом сверг Явнутия, и Ольгерд был провозглашен великим князем. Другие князья должны были признать его власть и обязались повиноваться ему, как великому князю и верховному распорядителю их уделов.
Антонович дает нам следующую мастерскую характеристику Ольгерда:
"Ольгерд, по свидетельству современников, отличался по преимуществу глубокими политическими дарованиями, он умел пользоваться обстоятельствами, верно намечал цели своих политических стремлений, выгодно располагал союзы и удачно выбирал время для осуществления своих политических замыслов. Крайне сдержанный и предусмотрительный, Ольгерд отличался умением в непроницаемой тайне сохранять свои политические и военные планы. Русские летописи, не расположенные вообще к Ольгерду вследствие его столкновений с северо-восточной Русью, называют его "зловерным", "безбожным" и "льстивым"; однако признают в нем умение пользоваться обстоятельствами, сдержанность, хитрость, — словом, все качества, нужные для усиления своей власти в государстве и для расширения его пределов. По отношению к различным национальностям, можно сказать, что все симпатии и внимание Ольгерда сосредоточивались на русской народности; Ольгерд, по его взглядам, привычками и семейным связям, принадлежал русской народности и служил в Литве ее представителем". В то самое время, когда Ольгерд усиливал Литву присоединением русских областей, Кейстут является ее защитником перед крестоносцами и заслуживает славу народного богатыря. Кейстут — язычник, но даже его враги, крестоносцы, признают в нем качества образцового христианина-рыцаря. Такие же качества признавали в нем поляки.
