В то время белые музыканты ещё не заменили чёрных в игре для изысканного белого общества, и к началу 30-х у Уотли было несколько ансамблей за пределами школы — все они были особенно активны летом, когда студенты могли свободно разъезжать. Сливки из них были собраны в Sax-o-Society Orchestra (позже переименованном в Vibra-Cathedral Orchestra), который играл в основном в загородных клубах и на прочих общественных мероприятиях белых, хорошо одевался и ездил в лимузинах «Кадиллак». Именно в этом составе и начал работать Герман в качестве профессионального музыканта — это было на последнем курсе; он замещал постоянного пианиста Керли Пэрриша, брата Эвери. Большинство фортепьянных партий в бирмингемских танцевальных ансамблей исполняли женщины, но трое игравших для Уотли — братья Пэрриш и Герман Блаунт — были исключениями из правила. Хотя Герман часто возмущался утверждениями Уотли о том, что всё можно делать лишь единственным образом, он гордился тем, что был единственным учащимся среди участников этого ансамбля.
Многие группы, появившиеся в Бирмингеме в 30-е годы — The Black & Tan Syncopators, The Fred Averett Band, The Magic City Serenaders — были составлены из учеников Уотли, и многие из этих учеников уже сами были учителями музыки в других бирмингемских учебных заведениях; некоторые из этих групп — как, например, Society Troubadours, организованная в конце 20-х — финансировались самим Уотли. Летом 1932 г. Герман ездил на гастроли с «Трубадурами». В своих коротких итонских пиджаках («официантских куртках», как он их называл), имея средства лишь на жильё и еду, они проехали по обоим Каролинам, Вирджинии, Висконсину и Иллинойсу. Когда они впервые триумфально въехали в Чикаго, их автобус сломался; к ним подходили люди, и, увидев лозунг на боку автобуса, спрашивали о своих родственниках в Алабаме.
Именно в этом турне Герман начал вести дневник, в который записывал свои впечатления — некоторые вспоминают, что он записывал свои мысли о сегрегации и унижениях, которым он подвергался. С другими музыкантами он делился своими чувствами редко, но трубач Уолтер Миллер вспоминал, что особенно его вывела из себя встреча с полицейским во время позднего возвращения домой. Офицер загородил ему дорогу, и куда бы ни пытался пойти Герман, он вставал у него на пути. Наконец Герман взмолился: «Офицер, зачем вы так со мной поступаете? Что я вам сделал?» Записная книжка была для него средством записи и суммирования этих несправедливостей.
