Вскоре после свадьбы Петр Алексеевич приказывает снаряжать армию в поход на Азов, куда отправляется и Брюс.
В дневнике Гордона указывается на отправку его отряда из Москвы к Тамбову 7 марта. В Тамбове отряд был уже 18-го числа. К Азову отряд П. Гордона, состоявший из Бутырского полка и семи московских стрелецких полков, подошел 27 июня. В связи с сухопутным походом отряда П. Гордона отметим интересное обстоятельство, зафиксированное в его дневнике. После переправы на левый берег Дона 16 июня Гордон получил письмо от атамана Фрола Миняева с вестями об Азове, добытыми через казацких лазутчиков. Лазутчики донесли, что к Азову пришло много кораблей и галер, которые подвезли большое количество войска. При их прибытии турки с радостью сделали залп и 40 выстрелов из крупных орудий. На помощь городу собралось необыкновенно большое количество конницы из всяких народов, которая расположилась лагерем вне города: лазутчики видели необъятное множество шатров и палаток. Поэтому казаки советовали Гордону не идти дальше, но остановиться на реке Сужати или в другом каком-либо надежном месте и написать обо всем государю.
Гордон все же принимает решение двигаться дальше к Азову. Позже, 21 июня, Фрол Миняев сам прибывает к Гордону и привозит с собой пленного грека, сообщившего о тех огромных приготовлениях, которые проходят в Азове для отражения русской армии.
Вполне возможно, что Петр и не предполагал, какая сила может быть сконцентрирована в крепости против русской армии. Не случайно Ф. Лефорт позже отметит: «Если бы Его Царское Величество знал, что гарнизон был таким большим, то мы бы взяли больше людей».
Фактически поражение под Азовом в 1695 году было предопределено уже этим обстоятельством. Естественно, наложили отпечаток и неопытность русского командования, и разобщенность в действиях русских генералов — Гордона, Лефорта, А. М. Головина. В какой-то степени повлияли на неудачу под Азовом и действия группы военных инженеров, руководившей проведением осадных работ.
А. С. Пушкин указывает, что в войске вообще не было искусных инженеров, а начальствовавший артиллерией гвардии капитан голландец Якоб Янсен оказался предателем. Однажды ночью, заколотя пушки, он перебежал в Азов.
М. М. Богословский сообщает на основании сведений Н. Г. Устрялова, что «инженерами в первом Азовском походе были Франц Тиммерман, Адам Вейде и Яков Брюс. Из того, что во время движения по Волге Тиммерману был предоставлен особый струг, Устрялов не без основания догадывается, что именно Тиммерман был между ними главным».
