Иван IV спешно выступил из Москвы на подмогу Шереметеву. Узнав об этом, Девлет-Гирей тут же изменил свои планы — сражение с основными русскими силами было бы для него гибельным. Он повернул назад и в 150 верстах от Тулы, у селения Судьбищи, где сливались древние Муравский и Калмыцкий шляхи, встретился с преследовавшим его по пятам отрядом Ивана Шереметева-Большого… Русских было 7 тысяч, крымцев — в девять раз больше.
Шереметев вполне мог уклониться от боя, предоставив честь разгрома Девлет-Гирея преследовавшей его армии Ивана IV. Но он мужественно встал на пути у отступавших врагов. 3 июля 1555 г. завязался яростный бой, продолжавшийся двое суток. По свидетельству Н. М. Карамзина, русские разгромили передовой крымский полк, захватили знамя ширинских князей и «ночевали на поле сражения». Наутро битва возобновилась и продолжалась без перерыва восемь часов. После тяжелого ранения И. В. Шереметева (он был ранен сразу двумя копьями) наши ратники дрогнули было, но воеводы Алексей Басманов и Стефан Сидоров сумели воодушевить воинов. Две тысячи бойцов, закрепившись в оврагах на окраинах села Судьбищи, раз за разом отбивали атаки крымцев. А с наступлением темноты израненные, обессилевшие воины с изумлением увидели… отход врага!.. Девлет-Гирей понял, что храбрецов ему не одолеть, и, дождавшись ночи, позорно бежал с остатками своего войска…
6 июля в Туле отряд Шереметева соединился с основными русскими силами. Царь щедро наградил героев за битву (награды получили и все уцелевшие рядовые участники боя, что в те времена было явлением исключительным). Но лучшей наградой И. В. Шереметеву-Большому стало прозвище, которое он заслужил у врагов: «ужас крымцев». Достаточно сказать, что в 1558 г. сын Девлет-Гирея Мехмед-Гирей планировал повторить поход на Русь во главе 100-тысячной армии, однако, узнав, что сражаться предстоит с Иваном Шереметевым, повернул назад (по слову летописца, «и Божьим милосердием прииде на них страх и трепет, и вскоре назад воротились, на бегство устремившаяся»).
Дальнейшая военная карьера героя Судьбищенской битвы Ивана Шереметева-Большого, увы, не сложилась. В 1563 г. он был ранен на Ливонской войне, а затем попал в опалу у царя, был арестован и подвергся пыткам. По-видимому, они не сломили боярина, так как он вскоре был освобожден из темницы. В 1570 г. Иван Васильевич, к тому времени овдовевший (у него были сын и две дочери), принял монашеский постриг под именем Ионы. Местом упокоения героя стал Кирилло-Белозерский монастырь, расположенный на территории нынешнего города Кириллова Вологодской области. Там И. В. Шереметев-Большой скончался 27 мая 1577 г. — через 22 года после битвы, обессмертившей его имя.
