Стефан Пишчевич, отец писателя, после участия в войне 1744–1745 годов за австрийское наследство служил в Петроварадинской крепости (Нови-Сад) и в Сремских Карловцах, а затем был обер-капитаном сремского гусарского полка в Крчедине (1748). Впоследствии он ушел в отставку из-за необходимости частых переездов и неурядиц, возникших в связи с роспуском сербской ландмилиции и отводом войск с линии границы. Какое-то время он жил в Нови-Саде, а в 1756 году на волне сербского переселения перебрался из Австрии в Россию, получив назначение в только что образованный гусарский полк, стоявший в Белой Слободе. В первом браке у него родилось четырнадцать детей, из которых в живых остались только двое — сыновья Симеон и Таврило.
Симеон родился в Шиде 14 сентября 1731 года, и уже с пяти лет имел своего домашнего учителя. Вскоре он переехал в Петроварадин к своему дяде по матери, Секуле Витковичу, который в звании оберкапитана в 1735 году был назначен командиром полка Подунайской ландмилиции.
В период с 1735 по 1740 год Пишчевич учился в школе на Петроварадинском валу (Нови-Сад), которая, несомненно, была той самой латино-славянской школой, основанной в 1731 году бачским епископом Виссарионом Павловичем, в которой позднее учился и драматург Йоаким Вуич. Пишчевич в своих мемуарах и сам говорит о том, что в школе «продолжил изучение родного языка, а затем перешел на латинский», что как раз соответствует программе вышеупомянутого учебного заведения. Время его обучения частично совпало с лучшим периодом деятельности школы в Нови-Саде, — временем, когда ее префектом и учителем был Дионисий Новакович (1739–1749). Полученное в школе знание латинского языка впоследствии пригодилось Пишчевичу: он мог пользоваться трудами латинских авторов, когда писал свою «Историю», к месту употребить латинское изречение и даже делал некоторые переводы. Пишчевич посещал эту школу до тех пор, пока его дядя, получив новое назначение, не увез племянника в Вену.
В Вене Пишчевич провел около трех лет (1740–1743). Он жил в одном из загородных пансионов, возможно, недалеко от Йозефштадта и хорошо знал также пригород Ландшрассе, вероятно, благодаря тому, что через купцов, останавливавшихся там в одной из гостиниц на улице Алтфлайшмаркт, поддерживал связь с соотечественниками. В один из первых дней пребывания в австрийской столице он стал свидетелем волнующего события: учитель повел его полюбоваться парадом земляков Пишчевича, знаменитых штурмовиков, вышедших в своих живописных костюмах поприветствовать молодую императрицу Марию-Терезию. Девятилетний мальчик не мог тогда и мечтать о том, что через несколько лет он сам будет сражаться плечом к плечу с этими грозными воинами.
