3 последние три года Второй мировой войны Синдона, отложив в сторону диплом правоведа, занялся очень прибыльным делом, благодаря которому в конце концов и прославится на весь мир: покупал и продавал. Он покупал продукты на «черном рынке» в Палермо и переправлял их при помощи мафии в Мессину, где и перепродавал голодающему населению.
После июня 1943 года и высадки союзников Синдона решил разжиться продовольствием у американских войск. Дела пошли удачно, бизнес расширялся, а заодно крепли и связи с мафией. В 1946 году он перебрался с Сицилии в Милан, увезя с собой молодую жену Рину, бесценные знания законов спроса и предложения и многочисленные и еще более ценные рекомендательные письма архиепископа Мессины, дружбы которого он упорно добивался.
В Милане Синдона поселился в пригороде Аффори и стал работать в компании, занимающейся бухгалтерским учетом и консультациями по вопросам бизнеса. В Италию начал активно проникать американский капитал, и в задачу Синдоны входило консультирование возможных инвесторов в том, как обходить острые углы сложного итальянского налогового законодательства. На его приятелей из мафии произвели впечатление успехи Синдоны — он был талантлив, честолюбив и, что куда важнее с точки зрения мафии, не ведал жалости, в стремлении к деньгам в средствах не стеснялся и вдобавок был одним из «своих». Синдона знал о том, какое значение придает мафия традициям, чтил «омерту» — закон молчания. Ведь он был сицилийцем.
Мафиозная семья Гамбино особо ценила молодого Синдону за его способности и ловкость: он так умело помещал долларовые капиталовложения, что избавлял от необходимости уплачивать обременительные налоги. Финансовые интересы клана Гамбино распространялись на весь мир, но центрами власти и влияния были Нью-Йорк и Палермо. Сами Гамбино заправляли делами в Нью-Йорке, а в Палермо — их сицилийские родственники Инцерилло. 2 ноября 1957 года в Палермо, в «Гранд-отель де Пальм», состоялся сбор всей «семьи». В числе приглашенных на банкет был и Микеле Синдона.
Семейство Гамбино сделало Синдоне предложение, которое он с радостью принял. Ему предложили заняться реинвестированием огромных доходов, которые «семья» получала от торговли героином. Требовался человек, который «отмоет» для них эти деньги. Идеальным выбором представлялся Синдона, уже завоевавший репутацию ловкого дельца, способного организовать ввоз в Италию и вывоз из страны громадных денежных сумм, не потревожив спокойствия правительственной налоговой службы. Помимо превосходных способностей, плюсом для него было и то обстоятельство, что ко времени этого совещания главарей мафии он уже состоял в советах директоров целого ряда компаний. Синдона часто говорил своим благодарным клиентам: «Нет, я готов взять в качестве оплаты своих услуг часть акций вашей компании». Он с успехом осваивал метод манипуляции «проблемными» компаниями, испытывающими различные трудности. Финансист приобретал их, разделял и продавал по частям, объединял другие части, перетасовывал все, а затем продавал с большой прибылью. Следы запутывались, отследить концы было практически невозможно, особенно если не вы платите фокуснику за подобные чудеса.
