Летняя экспедиция 1837 г. стала для Кривцова последней. Отныне он поселился оседло, преимущественно в Ставрополе, хлопотал об отставке, танцевал на балах, намеревался купить имение брата Павла Ивановича, о чем свидетельствует письмо, сохранившееся в Ставропольском крайгосархиве.
К лету 1838 года на Кавказских минеральных водах собралась компания близких друзей по «несчастью 14 декабря»: Александр Одоевский, Николай Цебриков, еще раньше зимой из Грузии приехал Андрей Розен с женой Анной Васильевной, из Ставрополя - Сергей Кривцов и Валериан Голицын, из Прочного Окопа - Михаил Нарышкин с женой Елизаветой Петровной.
В это время на Воды приехала Елена Ган, известная в среде литераторов как «русская Жорж Санд» (по образному выражению И.С. Тургенева). Произошло знакомство Кривцова с Еленой.
Обычные для этого круга совместные прогулки, кавалькады и пикники, балы и концерты, а главное - литературные интересы особенно сблизили Сергея Ивановича и Елену Андреевну и положили начало их последующей переписке.
Сразу после отъезда Елены Андреевны Кривцов написал ей: "Так как общество, в котором я живу, давно уже перестало интересовать меня, то чувства любви и благодарности, словом все чувства, которые связывают человека с его ближним, сосредоточились или вернее уснули, в глубине моего сердца… Велико было мое удивление, когда я увидел вас! Неизъяснимая прелесть, которой дышит вся ваша личность, наэлектризовала меня и вывела из того нравственного усыпления, в которое я так давно был погружен … Не подозревая, что вы имели сильное влияние на меня, вы омолодили мою душу, вы воскресили во мне любовь к прекрасному..."
В ответе, присланном из села Каменского (вблизи Екатеринослава), Елена Ган мягко предостерегает Сергея Ивановича от опасности разочарования иллюзий, созданных воображением, ибо первые впечатления бывают порой обманчивы. Зная о том, что, выйдя в отставку, Сергей Иванович будет проживать в Болховском уезде Орловской губернии, Елена Ган сообщает ему о возможной встрече с ним.
В свои двадцать пять лет Елена Ган, как женщина, много пережила, перестрадала, передумала, и вполне объяснимо то сочувствие и понимание Сергея Ивановича, которое он выказывал ей в своих письмах, сам испытавший все тяготы и лишения походной, ссыльной жизни.
Мы не знаем, как в дальнейшем сложились взаимоотношения Кривцова с Еленой Ган - удалось ли им встретиться, продолжалась ли между ними переписка. 24 июня 1842 года, Елена Андреевна после долгой и мучительной болезни скончалась в Одессе на двадцать девятом году жизни.
