При описании Куликовской битвы также любопытно для нас изображение характера и поведения Олега Рязанского, ибо это изображение показывает нам, в какой степени автор мог предаваться сочувствию источникам, которыми пользовался. В украшенных сказаниях о Куликовской битве сколько превозносится Димитрий, столько же порицается Олег Рязанский, который называется «велеречивым и худым, не сохранившим своего христианства, льстивым сотоньщиком, поборником бесерменским» и т. п. У Карамзина Олег представлен соответственно этому отзыву: «К сим двум главным утеснителям и врагам нашего отечества (Мамаю и Ягайлу) присоединился внутренний изменник, менее опасный могуществом, но зловреднейший коварством: Олег Рязанский, воспитанный в ненависти к Московским Князьям, жестокосердый в юности и зрелым умом мужеских лет наученный лукавству. Испытав в поле превосходную силу Димитрия, он начал искать его благоволения; будучи хитр, умен, велеречив, сделался ему другом, советником в общих делах государственных и посредником… в гражданских делах Великого Княжения с Тверским. Думая, что грозное ополчение Мамаево, усиленное Ягайловым, должно необходимо сокрушить Россию — страшася быть первою жертвою оного и надеясь хитрым предательством не только спасти свое Княжество, но и распространить его владения падением Московского, Олег вошел в переговоры с Моголами и с Литвою». Князь Щербатов не говорит о характере Олега; он приводит только следующие причины поступка Рязанского князя: «Олег, князь рязанский, предвидя, что первое устремление татар будет на его области, а притом завидуя власти великого князя московского и негодуя на него за отнятие у него Коломны, вознамерился, совокупясь с татарами, воевать против великого князя Димитрия Иоанновича. Они (Олег и Ягайло) весьма в том уверены были, что великий князь Димитрий не осмелится ожидать пришествия Мамаева, но как скоро услышит о приближении его, то, оставя свои области, в отдаленные страны уйдет и оставит владимирского и московского великих княжений престолы праздны; и тако надеялись оставленные княжения между собою разделить».
После Куликовской битвы об отношениях Московского великого князя к Рязанскому мы знаем из летописей, что Олег бежал в Литву и что Димитрий послал своих наместников управлять Рязанью; но до нас дошел от описываемого времени договор, заключенный между Димитрием и Олегом; следовательно, мы должны заключить, что Олег скоро успел опять утвердиться в своей отчине; как это произошло — источники ничего не говорят. Верный своему взгляду на характеры обоих соперников, Димитрия и Олега, историк так объясняет это явление: «Хитрый Олег, быв несколько месяцев изгнанником, умел тронуть его (Димитриеву) чувствительность знаками раскаяния и возвратился на престол… Великодушие действует только на великодушных: суровый Олег мог помнить обиды, а не благотворения…»
