По-видимому, Иван III прикрывал еретиков для того, чтобы шантажировать ими официальную иерархию, часто встававшую на его пути. Он был мастером интриг и пользовался для их плетения любой полезной нитью. Что же касается религиозных принципов, то здесь Иван отнюдь не являлся строгим «ревнителем благочестия». Для него важнее была задача укрепления личной власти и подчинения Церкви под свой контроль. И здесь еретики могли сыграть положительную роль, выступив в качестве «разменной монеты». Нужно было только выждать момент, когда государю будет выгодно отдать их на расправу хранителям православия. Вот, в сущности, и вся стратегия Ивана III в отношении жидовствующих. Как говорится, разделяй и властвуй…
Активное церковное сопротивление ереси возглавили новгородский архиепископ Геннадий и Иосиф Волоцкий. Первый руководил борьбой в Новгороде, второй стал добиваться уличения и преследования жидовствующих в Москве. Геннадий открыл существование тайного общества и донес о том великому князю и митрополиту, а сам приступил к розыску. Некоторые из еретиков были уличены и преданы казни, другие подверглись заточению, третьи принесли покаяние. В результате в Новгороде еретики присмирели. Не так было в Москве: там ересь находила покровительство, с одной стороны, в Курицыне, с другой — в новом митрополите Зосиме (1490–1494).
17 октября 1490 года по державной воле Ивана III в Москве был открыт Собор, на котором допросили еретиков, обличили и предали их проклятию. Некоторых из них сослали в заточение, других же отправили в Новгород к святителю Геннадию, который, давно желая искоренить настоящее зло и страхом наказания предотвратить будущее, подверг еретиков всенародному позору. Но в списке осужденных не было главных идеологов ереси. Например, Собор присудил наказать Дениса, но при этом Алексея не тронули. Церковный Собор 1490 года, таким образом, не смог решительно покончить с ересью, и вся борьба была еще впереди.
Распространению ереси благоприятствовало еще одно немаловажное обстоятельство. В 1492 году на Руси ждали конца света. Вместе с христианской литературой из Византии к нам пришло поверье, что с концом седьмой тысячи лет от сотворения мира наступит его конец. Все календари заканчивались 1492 годом. Дальше следовал такой текст: «Здесь страх, здесь скорб; аки в распятии Христова сей круг бысть, сие лето и по конец явился в неже чаем и всемерное Твое пришествие». Но ничего катастрофического в тот год не произошло. Это дало возможность жидовствующим задавать христианам язвительные вопросы вроде таких: отчего же не приходит Христос? а не лживы ли ваши книги? — и т. д. Теперь митрополит московский Зосима стал открыто поддерживать еретиков. Вместе с Курицыным они усилили пропаганду своих идей в столице. Одновременно с этим ересь снова усилилась и в Новгороде. В это время предводителем еретиков был Юрьевский архимандрит Кассиан. Присланный на это место из Москвы по ходатайству Федора Курицына, он собирал к себе разбежавшихся из Новгорода еретиков.
