На месте Успенского собора, одного из древнейших в Москве, вырос гигантский дворец культуры ЗИЛа, причем погибли все захоронения, находящиеся и под собором, и вокруг него. Многие плиты с монастырского кладбища пошли в фундамент дворца культуры братьев Весненых.
В Успенском соборе в 1430 году был погребен младший сын великого князя Дмитрия Ивановича Донского — Константин Дмитриевич, прославившийся своей победой во главе псковского войска над ливонцами в 1407 году. Впоследствии он принял постриг под именем Кассиан, как простой инок жил в Симоновом монастыре и здесь же умер. Рядом с ним покоился и другой известный персонаж российской истории — Симеон Бекбулатович, крещеный татарский царевич, венчанный в 1575 году по прихоти Иоанна Грозного «великим князем всея Руси», но через два года смещенный своевольным властителем. Во время правления Годунова отставной царь Симеон подвергся жестоким гонениям: он был ослеплен и изгнан из Москвы. А при самозванном царе Димитрии пострижен в монахи и сослан в Соловки. Но затем возвращен в Москву. Это была единственная милость, оказанная несчастному татарину в конце жизни. Последние свои дни он провел в Симоновом монастыре, где и умер под именем схимонаха Стефана в 1616 году. В Успенском соборе находились родовые захоронения князей Мстиславских, в том числе известного Федора Ивановича — главы Семибоярщины. Ему трижды били челом занимать русский престол, но он всякий раз отказывался, имея в виду передать московский престол литовскому королю Владиславу. А согласись Федор Иванович, может быть, о боярах Романовых теперь бы мало кто знал. Там же покоились крупные русские военачальники — первый кавалер ордена Андрея Первозванного, сподвижник Петра I, адмирал и генерал-фельдмаршал Федор Алексеевич Головин (1650–1706) и генерал-фельдмаршал В. П. Мусин-Пушкин (1735–1804). Особенное значение для монастыря имело родовое захоронение бояр Ховриных — Головиных. Сама территория, на которой расположен монастырь, принадлежала когда-то боярину Стефану Васильевичу Ховрину. Он подарил эту землю в 1370 году основателю монастыря игумену Федору — ученику и племяннику Сергия Радонежского и духовнику Дмитрия Донского. А впоследствии Стефан Васильевич и сам постригся в монахи под именем инока Симона. От него и монастырь стал называться — Симоновским.
Первоначально монастырь был устроен там, где теперь стоит церковь Рождества Богородицы. Но спустя девять лет в ста — ста пятидесяти саженях севернее, на более удобной, просторной, площадке началось строительство нового монастыря.
