Столь выгодное положение определило и основной вид занятий жителей села — торговля. Это не значит, что поля вокруг Рогачево пустовали. Но их обработкой занимались жители окрестных деревень. Село быстро богатело. В Смутное время Николо-Пешношский монастырь был взят и разорен «литвой» — так называли в документах того времени отряды польских и литовских интервентов и примкнувших к ним «воров» местного происхождения. В синоднике обители поминается братия, «убиенная литовцами»: «два иеромонаха, два священника, один иеродиакон, шесть схимников и тридцать семь трудников». Однако братии удалось надежно спрятать и сохранить некоторые сокровища и святыни монастыря — иконы, книги, раку с мощами Мефодия Пешношского и его посох>{38}. Хотя об этом и не сохранилось достоверных известий, но можно уверенно предположить, что и вся округа монастыря, включая Рогачево, была разграблена и сожжена в те лихие годы.
Однако выгодное положение села позволило местным жителям быстро восстановить порушенное хозяйство. Уже в 1620 году царь Михаил Федорович издает указ, в котором повелевает откупщику Баженку Микифорову не собирать более таможенную пошлину в селе Рогачево, а собирать в нем сумму в 28 рублей 11 алтын с деньгой в пользу Николо-Пешношского монастыря, для которого эти доходы должны были заменить государеву ругу — прямые выплаты из казны, что составляли прежде 25 рублей в год>{39}.
Сумма таможенных сборов в Рогачево немаленькая и превосходит доходы иных городов Московского царства. Возможно, поэтому государственные органы стремились вернуть сборы с Рогачево в казну, что требовало от монастыря постоянно подтверждать свое право на получение этих денег. Борьба за них шла фактически весь XVII век.
Положение монастырских крестьян было промежуточным между владельческими и государственными крестьянами. С одной стороны, они находились в зависимости от монастырских управляющих, с другой стороны — в отличие от помещика, монастырь был гораздо более устойчивым хозяйственным механизмом, и степень эксплуатации поселян была заметно ниже. Во всяком случае, многим помещичьим крестьянам жизнь крестьян монастырских представлялась куда более привлекательной, с чем связан постоянный отток жителей из дворянских вотчин на церковные земли.
Впрочем, отношения между жителями Рогачево и обителью не всегда были гармоничными. В 1665 году в селе произошел бунт против монастыря. Что именно послужило его причиной и какие последствия произвело возмущение — источники умалчивают.
