Далее дорога устремляется из деревни Нижнево, через село Пустынь с древним храмом XVI века в сторону Рогачево, проходя через село Усть-Пристань, расположенное на месте впадения в Сестру реки Яхромы. Рядом в селе Ольсово находится капитальный мост через реку. Можно предположить и другой путь древнего тракта, на юг от Дулово, левым берегом Сестры к Ольсово и там, через реку к Рогачево.
Возможно, что переправа в Дулово — Нижнево существовала до углубительных работ на Сестре в ходе строительства первого водного пути Москва — Волга в 40-е годы XIX века. Скорее всего, там был брод, который николаевские гидротехники срыли, а вместо него построили мостовую переправу у Ольсово.
А далее дорога устремляется к Рогачево, богатому торговому селу, на истории которого стоит остановиться подробнее. Поэтому прервем здесь временно наше путешествие по дорогам двух областей и обратимся к истории русских сел, которые могли стать городами.
История села Рогачево уходит своими корнями во времена отчаянного соперничества московских и тверских князей за первенство в русской земле. Спор шел не только о том, какой город станет в центре возрождаемой державы, но и на каких основаниях она будет строиться. По реке Сестре издавна проходил рубеж между землями двух княжеств, а значит, в этих краях было неспокойно. В 1361 году у места впадения небольшой речки Пешношки в Яхрому ученик преподобного Сергия Радонежского Мефодий основал новый монастырь, храм которого освятил во имя Святителя Николая. Это было время нового духовного подъема страны, после темных лет ордынского ига. Мудрая политика князя Ивана Калиты и его сыновей — Симеона Гордого и Ивана Красного, подарила московским землям «тишину великую» — спокойствие от набегов и междоусобиц, продолжавшееся более 40 лет. Вот тогда и стали на русской земле возникать обители. Хотя иноки, создавая обитель, надеялись обрести в новых местах покой и уединение, удавалось это далеко не всем. Новый монастырь притягивал к себе людей, Шли паломники, за ними подтягивались крестьяне, под покровом монастыря начинали пахать землю, сеять хлеб, возникали деревни и села. Покровительство новому монастырю, получившему название Николо-Пешношского, оказывал Дмитровский князь — младший сын Дмитрия Ивановича Донского Петр[19]. Именно он пожаловал монастырю во владение село Рогачево с деревеньками, что и является первым упоминанием о нем в источниках. Поскольку достоверно известно, что Петр Дмитриевич умер в 1428 году, то это самая поздняя дата, когда могла свершиться передача села монастырю, Естественно, что оно было основано ранее - не пустое же место князь жаловал.
