Что именно побудило князя пойти на такой шаг, сказать сейчас крайне трудно: сам Курбский ни словом не обмолвился о причинах бегства. Возможно, его подтолкнуло к действию «малое слово гневно», о котором упоминает в своем письме Иван IV и которое Курбский счел предвестием неминуемой опалы и гибели. Но возможны и другие причины. Известно, что польский король Сигизмунд-Август и лично, и через витебского воеводу Ю.Н. Радзивилла приглашал Курбского перейти на свою сторону, обещая богатую награду – сначала в «закрытых листах», то есть в неофициальных секретных письмах, а затем в «открытых», с королевской подписью и печатью. Уже в январе 1563 г. князь состоял в тайной переписке с представителями противника. Было Курбскому известно и о том, что в Польше живет множество православных магнатов, которые стеснены в своем поведении гораздо меньше, чем московские бояре. Кроме того, в ту эпоху переход «княжат» из пограничных областей двух государств туда-сюда вообще не был чем-то из ряда вон выходящим. Многие из них присягали то польскому королю, то русскому царю – в зависимости от того, на чьей стороне была военная удача и чья власть обещала больше выгод. Правда, Иван IV прекратил эту практику, что, по всей видимости, вызывало недовольство Курбского – в одном из своих писем царю он упрекал его в том, что тот «закрыл царство русское, то есть свободное естество человеческое, как в адской твердыне».
Так или иначе, Курбский решился на побег. Гнев Ивана Грозного был страшен. Ведь к полякам перешел не кто-нибудь, а его ближайший соратник, с которым он был знаком с юных лет!.. Царь распорядился бросить мать, жену и девятилетнего сына перебежчика в застенок (все трое умерли там), смерть постигла также родных братьев Курбского, его имения были конфискованы в казну. Позднее в одном из своих сочинений князь писал: «Был я неправедно изгнан из Богоизбранной земли и теперь являюсь странником… И мне, несчастному, что царь воздал за все мои заслуги? Мою мать, жену и единственного сына моего, в тюрьме заточенных, уморил различными горестями, князей Ярославских, с которыми я одного рода, которые верно служили государю, погубил различными казнями, разграбил мои и их имения. И что всего горше: изгнал меня из любимого Отечества, разлучил с любимыми друзьями». Однако в этом отрывке, мягко говоря, многое неверно: никто Курбского из Отечества не изгонял, а репрессии его близких были спровоцированы именно его побегом.
