Гиллиам родился в 1940 году в сердце Америки, в столице ее «кукурузного пояса» Миннеаполисе, скучнее которого, говорят, нет ничего на свете. Но в воспоминаниях режиссера его детство, проведенное в деревне, напоминало волшебный мир: озеро, сразу за домом лес, кукурузное поле и за ним болото. В доме не было канализации, телевизора и других благ прогресса, только книги и радио, а это развивало воображение. Потом пришло кино. Гиллиам изображал на бумаге героев своих любимых фильмов — «Багдадский вор», «20 тысяч лье под водой», «Остров сокровищ», «Семь невест для семи братьев». Уже тогда он был неисправимым фантазером и до сих пор, по его признанию, питается детскими впечатлениями. Когда вырос, подвизался на поприще политолога и работал в рекламных агентствах Лос-Анджелеса и Нью-Йорка, рисовал комиксы для журнала Mad. Рванул в Лондон, который в те годы был столицей международной богемы.
С 69-го по 82-й работал с группой телевизионных комиков «Монти Пайтон», сам режиссировал, выступал как актер, делал коллажи, декорации и анимационные вставки в духе поп-абсурдизма и сюрреализма, полные анархистской энергии. Был — единственный американец — среди главных креативщиков культовой киносерии («Летающий цирк Монти Пайтон», «Монти Пайтон и поиски Святого Грааля», «Смысл жизни по Монти Пайтон»), пропитанной специфическим британским юмором. Характерный эпизод: пока ученый-историк рассуждает о рыцарях Круглого стола, один из них проносится мимо и огревает историка мечом по шее. Иногда эстетика рождалась от бедности: например, сломалась камера, и пришлось на самой что ни на есть живописной натуре снимать исключительно крупные планы. Костюмированную массовку собирали из родственников и членов съемочной группы, но выглядела эта вампука как концептуальный ход.
Спустя несколько десятилетий Гиллиам сделал ремейк этого фильма в виде компьютерной игры. Это был чистый заказ — вообще режиссер равнодушен к компьютеру. Даже когда в кино наступила эпоха спецэффектов, он предпочитает живые механизмы, которые можно пощупать и разобрать. Он вспоминает, как в Лондоне его поразили водопроводные трубы, встроенные и выведенные наружу, прикрепленные поверх лепнины и ангелочков в старых английских домах: фрагменты этих труб он с удовольствием рисовал в мультипликационных фрагментах для «Монти Пайтон».
Только в 1977-м Гиллиаму удалось выступить в режиссуре самостоятельно (мистерия «Джабберуоки» по мотивам Льюиса Кэрролла), а уже будучи сорокапятилетним, прославиться благодаря «Бразилии» — одному из стилеобразующих фильмов 80-х годов. Это был высокобюджетный проект стоимостью в 14 миллионов долларов, и уже тогда Гиллиам конфликтовал со студией Universal, которая после европейского триумфа потребовала сократить картину на 17 минут для американского проката. Однако сотрудничество с большими американскими компаниями не прервалось, и хотя его дом находится под Лондоном, где Гиллиам обитает со своим семейством, по всем параметрам его фильмов — бюджеты, звездные исполнители, рекламная раскрутка — этот режиссер принадлежит голливудскому кино.
