Довольно скоро Федор Толстой сделался столичной знаменитостью. Похоже, он упивался славой, самоутверждаясь все новыми подвигами. Как это часто случается, ему приписывались и отчаянные поступки, которых он, скорее всего, не совершал. Например, рассказывали, что он летал на воздушном шаре с французским воздухоплавателем Ж. Гарнереном. На самом деле с французом поднялся в воздух генерал С. Л. Львов, и этот полет считается началом русской аэронавтики.
Начальство смотрело на буйство молодежи сквозь пальцы, но лишь пока это не касалось самих начальников. Федор Толстой переплюнул всех! Какой младший офицер не хвастает, что плюет на полковника? И только подпоручик Толстой в прямом смысле «наплевал на полковника Дризена», как писал современник. Скандал привел к дуэли. Не известно, что произошло дальше — состоялся ли поединок и чем он закончился? Последствия «наплевательского отношения» могли превратить подпоручика в рядового.
Выход был найден самый неожиданный. Как раз в это время завершались приготовления к кругосветному плаванию шлюпов «Надежда» и «Нева» под общим руководством И. Ф. Крузенштерна, «Невой» командовал капитан Ю. Ф. Лисянский. На флагмане «Надежда» плыл и камергер Николай Петрович Резанов (тот самый романтический герой рок-оперы «Юнона» и «Авось»), он должен был установить торговые отношения с Японией и посетить русские владения близ берегов Америки. В свиту посла входили несколько «молодых благовоспитанных особ», в том числе кузен и тезка бедового подпоручика — Федор Петрович Толстой, тоже выпускник Морского корпуса, а ныне талантливый художник. Он не переносил качки и вообще не любил моря. В ход были пущены родственные связи, и место «благовоспитанной особы» чудесным образом занял другой Толстой, Федор Иванович, сохранив при этом офицерский чин и гвардейский мундир.
7 августа 1803 года «Надежда» и «Нева» вышли из Кронштадта в первое в истории русского флота кругосветное плавание. Перед экспедицией стояло несколько важнейших задач — военных, политических, экономических, научных. Но в памяти потомков остался в основном подвиг русских мореходов, совершивших кругосветное путешествие.
В связи с тем, что экспедиция должна была доставить посольство в Японию и необходимые грузы колонистам Русской Америки, заходы в порты и время стоянок следовало свести к минимуму. Однако в силу разных причин плаванье, и без того изнурительное, сильно затягивалось. Вынужденное безделье и эксцентричный характер Федора Толстого сделали его сущим наказанием для всей экспедиции. Как вспоминала его родственница, он «перессорил всех офицеров и матросов, да как перессорил! Хоть сейчас же на ножи!». Выходки Толстого, если верить рассказам о нем, приобрели какой-то дикий, необузданный характер.
