В 1708 году Карл XII начал наступление на Россию. До этого он добился больших успехов в Европе: занял часть Польши, включая Варшаву, а в Германии захватил Саксонию. Курфюрст Саксонии и одновременно король Польши Август лишился польской короны и заключил со шведами мир. Карл посадил на польский трон своего ставленника Станислава Лещинского. Отказалась от продолжения борьбы со шведами и Дания. Россия осталась один на один с грозным врагом. Положение России казалось молодому царю настолько тяжелым, что он подписывался — «печали исполненный Петр».
Польша и Швеция все настойчивее склоняли Мазепу на свою сторону. Гетман считал, что Россия скоро падет, начнется «передел собственности». Без хозяина Украина, конечно, не останется, опять отойдет к Польше. Но на первых порах польское правление будет довольно мягким, а потом… Да сколько ему осталось-то, Мазепе? Лишь бы при власти!
Гетманы всегда предавали Россию в самый трудный момент. При этом и речи не шло о «нэзалэжности» и «самостийности», а только о смене подданства и о временных выгодах для гетмана и его окружения. Но теперь Мазепа еще выжидал и ограничивался скрытым саботажем. Час открытой измены еще не пришел. Хотя поляки и шведы торопили, требовали от гетмана определенности. Графиня Дольская присылала шифрованные письма. Она призывала Мазепу «начинать преднамеренное дело», обещала, что скоро ему будут присланы предложения короля Станислава Лещинского и гарантии короля Карла XII. Мазепа медлил.
В это время русские войска в битве при деревне Лесная разгромили шведский корпус генерала Левенгаупта. Это была первая и очень важная победа русского оружия в Северной войне. Карл XII отказался от похода прямо на Москву и повернул на Украину, рассчитывая в том числе на помощь Мазепы. Теперь гетман уже не мог только выжидать, надо было выступить на той или другой стороне. Однако непосредственно подтолкнули Мазепу к действиям обстоятельства, можно сказать, эмоционального порядка.
Мазепа давно видел соперника в царском любимце князе Александре Даниловиче Меншикове. Когда-то Мазепа сватал своего племянника Войнаровского за сестру Меншикова, и князь его обнадежил, а потом отказал. Мазепа этого не забыл. И вот Петр приказал Мазепе с козаками в случае необходимости повиноваться распоряжениям Меншикова. Гетман воспринял это как прямое оскорбление:
