В ту пору гетманом Правобережной Украины был Павло Тетеря. Мазепа поступил к нему на службу. Гетманы сменялись часто, и скоро Тетеря был смещен, на его место был избран Петро Дорошенко. Он сразу оценил знания, способности и приятное обхождение молодого шляхтича и назначил его сперва ротмистром надворной службы, а затем генеральным писарем, то есть личным секретарем и главой своей канцелярии.
Во время службы у Дорошенко пан Мазепа женился на богатой вдове Фридкевич. От первого брака у нее был сын Крыштоф, а своих детей Мазепа с нею не нажил.
Гетман Дорошенко вел сложную, тройную игру. Формально оставаясь подданным польского короля, гетман отправил Мазепу с посланием к гетману Левобережной Украины Ивану Самойловичу с уверениями, что желает служить русскому царю. Но уже через несколько месяцев Дорошенко послал Мазепу к турецкому султану — просить помощи у извечного врага православных. А в подарок султану Дорошенко отправил с Мазепой «ясык» — пятнадцать рабов из козаков, захваченных на левой стороне Днепра.
По пути Мазепу с «гостинцами» захватили запорожские козаки. Тогда кошевым атаманом Запорожской Сечи был Иван Сирко, тот самый, что писал со своими козаками знаменитое письмо турецкому султану. На послание Магомета IV: «Повелеваю вам, запорожским козакам, сдаться мне добровольно без всякого сопротивления», — был дан ответ в таком духе: «Свиняча ты морда, кобыляча срака, кусача собака, нехрещеный лоб, мать твою… Не будешь ты и свиней христианских пасти. Теперь кончаемо, ибо числа не знаемо, календаря не маемо, а день такой как и у Вас, за что поцелуй в сраку нас!»
Почему атаман Сирко, этот неистовый защитник православных, заклятый враг татар и турок, не отрубил Мазепе голову на месте, как поступал он обычно с пособниками бусурман, — можно объяснить только сверхъестественными причинами. На этот раз атаман отступил от своих правил и отправил Мазепу к гетману Самойловичу. Оттуда его затребовало московское правительство к себе для дальнейшего разбирательства.
Так, не по своей воле, Мазепа впервые попал в Москву, но это путешествие оказалось для него счастливым. Он сумел не только оправдаться, но и понравиться боярину Артамону Матвееву, руководившему Малороссийским приказом, и московскому воеводе Ромодановскому. Мазепу представили самому царю Алексею Михайловичу. Чары Мазепы опять подействовали: он убедил царя, что Дорошенко расположен к русской державе. Для пущей убедительности он целовал в том образа Спаса и Пресвятой Богородицы. Ну как было не поверить! Мазепе вручили призывные грамоты к Дорошенко и с тем отправили обратно.
