По происхождению он был новгородец, приехал в Москву в 1542 году, чтобы продолжать работу в книгописной мастерской митрополита Макария, когда тот, прежде владыка Новгородский, стал главой Русской церкви. Еще по Новгороду Макарий знал Сильвестра как «книжного и благочестивого человека», с которым много сотрудничал, чьи духовные и личные достоинства высоко ценил. Очень скоро Сильвестр стал настоятелем Благовещенского собора. Надо сказать, собор этот в иерархии кремлевских храмов был не простой. Он считался домовой церковью московских великих князей, а благовещенские настоятели исполняли обязанности великокняжеских духовников.
Иначе говоря, были духовными наставниками московских государей, поэтому им были ведомы все тайны государевых душ. Вот и Сильвестр начал исполнять в Москве столь непростые обязанности.
Зима и весна 1547 года ознаменовались в России рядом очень важных событий. 16 января великий князь Московский Иван IV Васильевич, которому было тогда всего шестнадцать с половиной лет, венчался на царство. А весной вспыхнуло восстание московских жителей против родственников молодого царя по матери — Глинских, волна пожаров и разорения прокатилась по всей Москве.
Именно в этот момент, когда неопытный царь Иван растерялся от нахлынувших событий, рядом с ним оказался священник Сильвестр. Тогда-то царь по-настоящему и оценил его, сделав своим главным советником, не только духовным, но и политическим. А затем, по-видимому не без подсказки Сильвестра, приблизил к себе и других молодых советчиков. Так в первые годы царствования Ивана IV вокруг него образовался круг приближенных, которых с легкой руки князя Андрея Курбского стали называть «Избранной радой».
Судя по имеющимся сведениям, Сильвестр — это тип человека, которого мы представляем себе по книгам и фильмам как «прогрессивного деятеля эпохи». Будучи хорошо образованной и неординарной личностью, он неслучайно попал в ближайшее окружение Ивана Грозного, немногочисленной группы советников, имевшей значительное влияние на царя.
Свадебный пир в XVII веке (из книги А. Олеария «Путешествия», 1656 год)
Впрочем, время было неспокойное, и близость к трону гарантировала не столько процветание, сколько возможность в любой момент испытать монарший гнев. Царь не любил, чтобы ему досаждали советами. В 1560 году Сильвестр попадает в опалу, уходит в Кирилло-Белозерский монастырь, где под монашеским именем Спиридон принимает постриг. Год его смерти неизвестен: русский историк Д. П. Голохвастов (1796–1849) принимает дату 1566 год, но точных оснований для нее не указывает
