Однако, спустя несколько недель после начала работы над «воздушным линкором» ХВ-15 группа конструкторов «Боинг» под руководством Э. Уэллса параллельно начала разрабатывать «линейный крейсер», получивший фирменное обозначение «модель 299». В основе последнего лежало техническое задание 35-26, которое перечисляло требования к новому бомбардировщику для Авиационного корпуса армии США. Количество моторов заданием не определялось, хотя из всех фирм, взявшихся за его выполнение, только инженеры «Боинг» установили более двух двигателей. «Модель 299» по компоновке точно соответствовала своему большому собрату, но имела существенно меньшие габариты.
17 июля 1935 г. первый опытный самолет покинул сборочный цех в Сиэттле. Создатели использовали в нем все новинки того времени – цельнометаллическую конструкцию, убирающееся шасси (включая хвостовое колесо), закрытую кабину, винты изменяемого шага. Самолет имел емкий бомбоотсек, створки которого открывались электро-приводом и большой запас топлива. Силовая установка состояла из четырех моторов Пратт-Уитни R-1690-Е по 750 л.с. каждый. По первоначальному замыслу «модель 299» имела чисто оборонительное назначение – она должна была атаковать корабли потенциального противника далеко за радиусом действия двухмоторных машин. Истребители сопровождения того времени не могли быть использованы на столь дальние расстояния из-за недостаточного запаса топлива, поэтому защиту от возможно имеющихся у врага палубных или катапультных самолетов обеспечивали пулеметы, торчавшие во все стороны из остекленных каплевидных блистеров. Один журналист, присутствовавший на официальном показе нового бомбардировщика, назвал его «Летающей крепостью» и это имя на всю жизнь закрепилось за ним.
28 июля «Крепость» совершила первый полет, а 20 августа ее уже перегнали на аэродром Райт-Филд, штат Огайо, где должны были проходить сравнительные испытания всех бомбардировщиков, созданных по заданию 35-26. Конкурентами были Мартин В-10В (модернизированный вариант самолета, уже состоящего на вооружении) и Дуглас DB-1 – переделка весьма удачного пассажирского DC-2 в бомбардировщик; оба они были двухмоторными. В начале лидировала «Крепость» , легко перекрыв требования задания по скорости, дальности и потолку, но 30 октября пилоты забыли снять внутреннюю блокировку рулей (введенную для того, чтобы их не повредило на стоянке при сильном ветре) и пошли на взлет с заблокированными рулями и элеронами. Ошибка летчиков стоила им жизни – самолет рухнул на землю и сгорел. Так фирма «Боинг» потеряла заказ на 65 бомбардировщиков,который практически был у них в руках. Он достался фирме «Дуглас», их DB-1 приняли на вооружение как В-18.
