Последствием открытий Жильсона стало также и то, что он перешел от изучения философии Нового времени к средневековой философии: средневековая философия не только представлялась ему более важным предметом, чем считал Декарт, но и более интересным. Одно перечисление работ Жильсона по средневековой философии даёт представление о широте и глубине его исследований в этой области: «Томизм» (Le thomisme, 1919), «Философия св. Бонавентуры» (La philosophie de Saint Bonaventure, 1924), «Введение в изучение св. Августина» (Introduction à 1'étude de Saint Augustin, 1929), «Дух средневековой философии» (L'esprit de la philosophie médiévale, 1932), «Мистическая теология св. Бернара» (La théologie mystique de Saint Bernard, 1934), «Элоиза и Абеляр» (Héloise et Abélard, 1938), «Данте и философия» (Dante et la philosophic, 1939), «Философия в средние века: от патристики до конца XIV века» (La philosophie au moyen âge: Des origine patristique à la fin du XIVе siècle, 1944) и «Иоанн Дуне Скот: введение в основные положения его философии» (Jean Duns Scot: Introduction à ses positions fondamentales, 1952). Исследования Жильсона подвергли сомнению два центральных положения энциклики «Aeterni Patris»: первое, что термины «средневековый» и «схоластический» в отношении философии являются синонимами; второе, что средневековой философии свойственно доктринальное единство. Жильсон утверждал, что не всех средневековых философов можно назвать схоластами. Хотя его работа «Дух средневековой философии» и даёт представление о том, что было общим для разных философов средневековья, он постоянно подчеркивал, что это не должно заслонять от нас бесспорных различий в учениях средневековых философов.
Но, пожалуй, самым замечательным в интеллектуальном пути Жильсона было то, что, исследуя философию средних веков, он не ограничился выяснением её места и роли в истории философии; он пришел к выводу, что средневековая философия не только интереснее современной, но она является и более истинной, и это справедливо прежде всего по отношению к философии Фомы Аквинского. Именно изучение истории философии, а не авторитет церкви, привело Жильсона к изучению средневековой философии как философии и к пониманию того, что последствия недостаточного развития естественных наук в средние века не так плачевны, как заблуждения современных философов, превращающих философию в науку и ставящих во главу угла человеческое Я, а не бытие. Ошибки средневековья можно исправить, чего не скажешь о современности. В работе «Методический реализм» (1936) Жильсон опроверг утверждение о том, что средневековый реализм был эпистемологически наивен. Он признавал, что средневековые философы не занимались проблемами теории познания, поднятыми Декартом и другими философами Нового времени, однако история новой философии, по его мнению, доказывает, что не существует альтернатив реализму: нет пути назад к миру, если отправной точкой избран разум. В работе «Единство философского опыта» (1937) он показывает, что на протяжении всей истории философии постоянно возникает стремление свести философию к одному из её разделов или к одной из наук. Фома Аквинский, как он считает, наиболее успешно избегает этой тенденции. В «Бытии и сущности» (1948) Жильсон вновь прибегает к истории философии как к способу философствования: философы постоянно пытаются исключить из своих учений существование, поскольку оно несводимо к концепту, а Аквинату, как он снова утверждает, лучше всех удается справиться с этой проблемой.
