Клайборн заплатила ту цену, которую платит каждая деловая женщина. Она вышла замуж за Бена Шультца в возрасте 21 года в 1950 году. Одновременно начала свою карьеру. Вскоре у нее родился сын и она превратилась в работающую мать. Лиз опередила свое время в сочетании карьеры и семьи. Ее сыну пришлось расплачиваться за это частыми отлучками матери. Брак с Беном был первой неудачей в этой двойной жизни. Он продолжался всего семь лет. С Артуром Ортенбергом они встретились в деловых кругах и полюбили друг друга. Оба развелись со своими респектабельными супругами и поженились 5 июля 1957 года. Они поселились в Нью-Йорке, где Клайборн была проектировщиком у Джонатана Логана, который работал в индустрии одежды для себя и других. Артур был гораздо более склонен к риску, чем Лиз, и накопил большой опыт в предпринимательской деятельности в течение следующего десятилетия. Лиз олицетворяла финансовую стабильность семьи в эти годы, Артур метался в поисках подходящей работы. Лиз в конце концов надоел мир корпорации, где никто не был склонен к риску, где были глухи к ее революционным идеям. Она ушла из "Youth Gild" в 1975 году. Они с Артуром объединили свои сбережения и организовали "Liz Claiborne" 19 января 1976 года. Сыну Клайборн, Александру, исполнился 21 год. Лиз говорила: "Если мы собирались потерять все, я хотела, чтобы он был достаточно взрослым, чтобы это перенести". Ее сын никогда не интересовался бизнесом и работал джаз-гитаристом в Лос-Анджелесе.
Если судить по официальным документам, то Клайборн собиралась последовательно идти к предпринимательскому успеху, ставя выполнение семейных обязанностей выше карьерной авантюры. На самом деле она никогда не добилась бы такого успеха, не заплатив двадцатью пятью годами работы модельером, до того как начала свое авантюрное предприятие. Она, как Мэри Кей Эш, работала днем и была женой и матерью вечером. Обе эти женщины шлифовали свое мастерство и приобретали специальные знания в других фирмах прежде, чем открыть собственные. И таким образом избежали многих ошибок. Они были независимы духом и стали работающими матерями в то время, когда это было не принято.
Клайборн никогда бы так глубоко не проникла в проблему отсутствия одежды для возрастающего количества деловых женщин, если бы она сама не работала в то время, когда стало появляться все больше работающих матерей. Тем не менее, счастливый случай сыграл свою роль в ее успехе. Ее тонкий анализ необходимости "разнообразия при однородности", доступной по средствам, но элегантной деловой одежды для работающей женщины был основан на ее собственных нуждах нью-йоркского модельера одежды с ограниченным бюджетом. Лиз оплатила свой опыт потерей времени, но когда она начала, то была хорошо вооружена для битвы.
