Во второй половине войны, уверенный в ее исходе, Черчилль сосредоточился на отношениях с Соединенными Штатами, он стремился сделать их по возможности близкими, однако пытался навязать им свою траекторию развития. Он осознавал огромное силовое преимущество Америки, однако рассчитывал на свою находчивость, умение убеждать и искусную манипуляцию авторитетом – так, как это ему удавалось в Парламенте, «прыгнуть выше головы», как он это называл. Он гордо заявил в Палате об установлении «особых отношений»:
...
Британская империя и Соединенные Штаты Америки должны объединяться для общих действий, и тогда никто не сможет нас остановить. Пусть так продолжается и в дальнейшем… Даже если бы я захотел, я не смог бы это остановить; и никто не может этого сделать. Как Миссисипи, течет этот процесс. И пусть будет так. Пусть движется бушующим, неумолимым, неотвратимым и добрым потоком – к лучшим землям и лучшим дням.
В своих отношениях с Рузвельтом Черчилль столкнулся с двумя трудностями. Рузвельт был антиимпериалистом и открыто противился желанию Черчилля сохранить колонии. («Не для того я стал первым министром Короля, чтобы способствовать ликвидации Британской Империи», – сказал Черчилль в ноябре 1942 года.) Рузвельт часто подозревал, что Черчилль руководствуется империалистическими побуждениями, в то время как сам Рузвельт хотел только одного – выиграть войну. Однако если к Черчиллю он относился с излишним подозрением, то Сталина недооценивал. У него не было непосредственного опыта отношений с большевизмом, и он не испытывал всепоглощающей ненависти к коммунизму каждой частичкой своего существа, как Черчилль. На встречах со Сталиным, особенно в Ялте в январе 1945 года, он воспрепятствовал попыткам Черчилля заранее согласовать совместную политику Соединенных Штатов и Британии. По словам Аверелла Гарримана, он не желал «укреплять Советский Союз в подозрениях, что Британия и Америка действуют сообща». Черчилль смирился с этим. Как только Красная Армия начала вытеснять нацистов из Восточной Европы, он заметил:
...
Мы не в силах предотвратить все те разрушительные события, которые происходят в настоящее время. Ответственность лежит на Соединенных Штатах, и я хотел бы оказать им всю поддержку, которая в моей власти. Если и они не в состоянии что-то предпринять, тогда мы должны позволить событиям развиваться естественным путем.
Однако Британия под руководством Черчилля имела возможность повлиять на некоторые события, а иногда и определять их ход. В чем он добился успеха и в чем проиграл? Когда он был прав, а когда ошибался? Черчилль согласовал с американцами высадку войск в Африке (операция «Факел»). Операция была успешной, африканские формирования стран гитлеровского блока массово сдавались в плен. Это было заслугой Черчилля и в свою очередь привело к успешному вторжению на территорию Сицилии и Италии, а затем к решению итальянцев заключить мир и присоединиться к Альянсу. Сравним это с решением Черчилля «закатать Италию». Во главе итальянской кампании он поставил своего давнего друга по Хэрроу генерала Александера. Однако немцы защищали каждый дюйм Италии, ими командовал лучший из немецких генералов – фельдмаршал Кессельринг. Итальянская операция превратилась в продолжительную и дорогостоящую кампанию. Возможно, потраченные на нее ресурсы принесли бы больше пользы где-нибудь в другом месте. Затем последовали массированные бомбардировки Германии. Эта по большому счету была кампания Черчилля, и как человек, который во время войны жил в Англии, я могу засвидетельствовать: эта кампания стала самым популярным из всех начинаний Черчилля. Это стало одной из причин, по которой его популярность росла, даже когда дела на фронтах шли плохо: каждый день
