Задумав первоначально изобразить историю Троила и Крессиды, Шекспир, во время своей работы захваченный упомянутой литературной полемикой, решил попутно откликнуться на нее, использовав для этой цели второстепенные для его замысла фигуры греческих героев, которые по характеру сюжета все равно должны были появиться в его пьесе. Но эта двойственность задачи неизбежно привела к растрепанности сюжета (во второй половине пьесы сатирическая тема совсем оттесняет лирическую) и к стилистической ее пестроте. В самом деле, можно различить в пьесе три части, написанные совершенно различными стилями: часть лирическую (любовь Троила и Крессиды), очень близкую по стилю к «Ромео и Джульетте», часть гротескно-сатирическую (Терсит и Аякс) и часть военно-героическую (оба поединка Гектора). Но такая стилистическая сложность не выходит за пределы того, что мы наблюдаем и в некоторых других произведениях Шекспира, например в «Генрихе IV», где также соединены три стилистически очень разнородные части: основная, «политическая» фабула, показ Хотспера в его семейной обстановке и фальстафовские сцены. Именно если подойти к «Троилу и Крессиде» как к пьесе типа «хроник», в этом смешении нет ничего противоречащего шекспировской поэтике.
Совершенно излишни поэтому различные гипотезы, стремящиеся объяснить эту многопланность пьесы моментами внешнего порядка, например тем, что Шекспир, сначала написав пьесу, исключительно посвященную Троилу и Крессиде, затем (ок. 1609 г.) сильно ее переработал, добавив другие части, но не согласовав их в достаточной степени с сохраненными им частями первой редакции, или же что пьеса эта — плод работы нескольких авторов, почти механически объединивших написанные ими части.
Впрочем, независимо от подобных соображений и основываясь исключительно на моментах конкретного стилистического анализа, можно допустить, что некоторые места написаны не самим Шекспиром (хотя и в соответствии с его планом пьесы), например очень небрежно сделанные в художественном отношении V, 4-9, Пролог и Эпилог (каковым, по существу, является заключительная речь Пандара).
Первоисточником всех средневековых обработок сказания о Троянской войне явилась не гомеровская поэма, а две подложные хроники — так называемая «Хроника» Диктиса, будто бы сочиненная греком, участвовавшим в этой войне, а на самом деле возникшая в позднегреческий период и переведенная в IV веке н. э. на латинский язык, и — в еще большей степени — «Хроника» Дарета, будто бы написанная другим свидетелем Троянской войны, фригийцем Даретом, на деле же сочиненная на латинском языке в VI веке н. э. В этой второй хронике события излагаются с точки зрения троян, и этим отчасти объясняется тенденция всех средневековых версий всячески превозносить Гектора и других троянцев, умаляя славу греческих героев. Обе названные хроники были во второй половине XII века использованы французским поэтом Бенуа де Сент-Мор, который в своем «Романе о Трое» присочинил любовную тему: он превратил Брисеиду (в «Илиаде» так именуется дочь Бриса, возлюбленная Ахилла) в дочь Калханта (у которого в «Илиаде» есть дочь Хрисеида, играющая совсем другую роль), сделав ее неверной возлюбленной Троила.
