Флоренция очень дорожила Пизой, тосканским городом, расположенным в нескольких милях от моря на берегу Арно и принадлежавшим ей с начала XV века. Правитель, поставленный туда Карлом VII в соответствии с соглашениями, заключенными между королем Франции и Пьеро Медичи во время Итальянского похода, «позабыл» вернуть Флоренции власть над городом и сдал цитадель горожанам.
Заставить Пизу подчиниться стало для Флоренции не только делом чести, хотя и это имело значение. Пусть этот город в устье Арно и не был больше стратегическим морским портом, роль которого перешла к Ливорно, но он по-прежнему оставался важным пунктом на торговом пути, ведшем через Флоренцию, Болонью и Феррару в Венецию. Кроме того, богатые флорентийцы вложили в него много денег, построив там не только пышные дворцы, но и различные общественные здания. Пизанский университет, например, был созданием Медичи. Вследствие всего этого Флоренция не могла отказаться от своих прав на владение городом и смириться с унизительным поражением, которое при поддержке венецианцев за год до описываемых событий нанесла ей Пиза. Оттавиано Риарио и был нанят Синьорией для того, чтобы заменить кондотьера, который был повинен в разгроме флорентийцев у Сан-Реголо, городка на реке Озоли близ Пизы. Получив от Катарины Сфорца отказ возобновить кондотту с ее сыном, Синьория воспользовалась услугами двух братьев Вителли, имевших репутацию опытных военачальников.
Как только Венеция лишила Пизу своей поддержки, у Флоренции появилась возможность возобновить военные действия. Кондотьеры собрали совет. В обязанности секретаря входило составить о нем отчет для Синьории, включив туда, кроме прочего, все, что говорилось за столом и в частных беседах. Результатом этой работы стал доклад «О положении дел в Пизе», который считают первым политическим трактатом Макиавелли. Можно спорить о его важности, хвалить твердость тона и строгость рассуждений, не оставлявших места для компромисса, или посмеяться над его риторичностью и незамысловатостью дилеммы: к чему лучше прибегнуть — к силе или убеждению? Однако вызывают уважение наблюдательность и живость стиля, которыми конечно же восхищались коллеги Никколо, читавшие его доклады и письма. Именно он прояснил положение пизанцев: «Милану они не нужны, Генуя гонит их, папа смотрит на них косо, Сиена с ними холодна», — и сделал вывод: сейчас самый удобный момент, чтобы напасть на них немедля, помня, однако, о их отчаянной стойкости.
