Путч 19 августа 1991 года застал Путина в Прибалтике, где он проводил свой отпуск. По возвращении 20 августа в Ленинград ему предстояло сделать выбор: КГБ или Собчак? Как сотрудник органов он должен был подчиняться распоряжениям КГБ, шеф которого В.А. Крючков был активным членом ГКЧП, а как сотрудник мэрии - Собчаку, который категорически выступил против ГКЧП.
В. Путин решительно сделал свой выбор, вторично написав заявление с просьбой об увольнении из органов. После звонков Собчака в Москву лично В.А. Крючкову, а затем начальнику Ленинградского управления КГБ Анатолию Куркову, рапорт Путина 21 августа был подписан. После того, как деятельность КПСС на территории России была приостановлена, В. Путин получил свою учетную карточку члена КПСС и вместе с партийным билетом положил ее в ящик письменного стола.
Целая эпоха в жизни страны, равно как и самого В.Путина отошла в прошлое. «Вы переживали?», - спросили его через много лет в одном из интервью. «Страшно, - ответил он. - В самом деле, такая ломка с хрустом. Ведь до этого момента я не мог оценить всей глубины процессов, происходящих в стране.. Конечно, это было фантастически трудно пережить, ведь большая часть моей жизни прошла в органах. Но выбор был сделан». [6 -Там же.]
Между тем роль Путина в администрации мэрии, теперь уже Санкт-Петербурга, все более возрастала. А. Собчак не был экономистом и не любил заниматься хозяйственной деятельностью, перекладывая решение наиболее ответственных вопросов хозяйственной жизни на своего заместителя.
С 1992 года во время частых поездок за границу Собчак стал оставлять вместо себя «на хозяйстве» именно Путина, который, кстати, за границей также проводил немало времени. Факсимиле с подписью Собчака находилось именно у Путина, и в отсутствие мэра он всегда принимает самостоятельные решения [7 - От первого лица. С. 81—82.]. Путин рассказывал, что, уезжая, Собчак оставлял ему чистые листы со своей подписью. При этом Путин максимально старался находиться в тени, оставляя все представительские функции Собчаку, избегая излишней саморекламы, редко выступая по телевидению и в прессе. Правда, имидж «серого кардинала» можно было объяснить и тем, что публичные выступления Путину всегда давались тяжело. Когда изредка Путину приходилось выступать перед законодательным собранием Санкт-Петербурга, его речи с трибуны звучали кратко и жестко. Путин просто боялся говорить долго и прикрывал жесткостью выступления отсутствие какого-либо ораторского мастерства. Собчак как-то рассказывал:
