Осенью 1941 года Джим работал на авиастроительном заводе фирмы «Локхид», разъезжал на открытом голубом «Форде» и поочередно назначал свидания нескольким девушкам; особенно серьезно он раздумывал по поводу одной из них — некоей Дорис Дреннэн, — пока та его не бросила. «Ты не смог меня удержать», — вот в чем она его обвинила. В момент, когда Джим встретил Норму Джин, он трудился в ночную смену на заводе «Локхида» (в числе его коллег по работе был крепкий, мускулистый парень по имени Роберт Митчам) и жил настолько близко от средней школы Ван-Найса, что его мать Этель вместе со своей приятельницей Грейс Годдард попросили молодого человека привозить Норму Джин и Бебе из школы, до которой девочкам было сейчас гораздо дальше добираться, чем раньше, поскольку Годдарды в октябре переехали на Одесса-авеню в другой домик, владелицей которого была Ана Лоуэр. В тот год Бебе несколько раз серьезно болела и не посещала школу, а Джим запомнил, что Норма Джин пользовалась случаем, чтобы каждый день «садиться ко мне капельку ближе».
Джим казался Норме Джин (как она сказала позже) «идеалом мужчины», главным образом по причине своих усиков («она была восхищена ими», — утверждал Доухерти); и действительно, их щеточка должна была напоминать девушке таинственного дружка Глэдис, а также Кларка Гейбла и Эррола Флинна; кроме всего, усы прибавляли молодому человеку немного возраста и солидности. «Неплохой старичок!» — так выразилась о нем с одобрением Норма Джин, разговаривая как-то днем после возвращения из школы с расхворавшейся Бебе.
Что касается Доухерти, то вот его слова: «Я обратил внимание, что она была премилой и симпатичной девчоночкой, которая считала меня бесподобно выглядящим в белых рубашках, но для меня она была не более чем ребенком, потому как в нашем возрасте пять лет представляют собой огромную разницу». Он охотно согласился играть роль шофера, которым восхищаются, но о том, чтобы назначать свидания, не могло идти и речи.
Однако ни Джим, ни Норма Джин не оценили в должной мере напора Грейс Годдард, которая взяла на себя роль свахи. Едва увидев блеск в глазах своей воспитанницы, она тут же приступила к действиям, «ловко маневрируя [Нормой Джин] так, чтобы я обратил на нее внимание», хотя сам Доухерти смог осознать все это лишь много позднее. Через пару дней после Пёрл-Харбора и поспешного вступления Америки в войну Грейс спросила у Этель Доухерти, можно ли рассчитывать на то, что Джим будет сопровождать Норму Джин на рождественский вечер с танцами в фирму «Адел пресижн продактс», где в то время работал Док. Джим согласился — как он позже сказал, отчасти потому, что ему льстило откровенное обожание со стороны Нормы Джин, а отчасти из-за того, что его роман с Дорис Дреннэн не выдержал двукратной проверки, когда та отправилась в Санта-Монику, а он оказался не в состоянии удержать ее.
