В начале марта 1347 года Эдуард вместе с женой и дочерью Изабеллой прибыл во Фландрию. Состоялась помолвка, был подписан брачный контракт и назначен день свадьбы. Людовик теперь всем своим видом показывал, что рад жениться на Изабелле, и фламандцы ослабили надзор, упустив из вида то обстоятельство, что Людовик «в душе был французом». За несколько дней до свадьбы Людовик, как обычно, отправился на охоту. Когда его сокол устремился за цаплей, он поспешил вслед за птицей и скакал до тех пор, пока не оказался во Франции. Встретившись с Филиппом VI, Людовик рассказал ему, как «хитро поступил», чтобы избежать брака с английской принцессой. Французский король возрадовался и поспешил женить Людовика Мальского на дочери герцога Брабантского Маргарите.
Бегство Людовика нанесло сильный удар по устремлениям Эдуарда, но еще больше расстроило его пятнадцатилетнюю дочь. Французский поэт Жан де Венет написал по этому поводу песню, в которой рассказал о поруганной любви Изабеллы и о ее навеки разбитом сердце. Четыре года спустя Изабелла взяла своего рода реванш, оставив нового жениха почти на пороге церкви. Возможно, из-за этих двух неудач, а может, из-за своего своенравного, неуступчивого характера Изабелла так и не побывала замужем, когда спустя еще несколько лет встретилась с Ангерраном VII.
Тем временем осада Кале англичанами продолжалась, и Филипп VI, собрав войско, решил помочь защитникам города. Однако ему не хватило денег на выплату жалования солдатам и на сопутствующие расходы, и Филипп, не дойдя до Кале, повернул обратно. В Кале начался голод, и, когда горожане съели всю городскую живность, включая крыс и мышей, защитники города решили капитулировать. Комендант Кале капитан Жан де Вьен, с непокрытой головой и держа меч рукояткой вперед в знак покорности, направился к англичанам, чтобы вручить Эдуарду ключи от города. За де Вьеном шли босиком шесть наиболее состоятельных горожан с веревками на шеях, смиренно соглашаясь с тем, что их могут повесить. Раздраженный длительным сопротивлением защитников города, в результате чего осада Кале непозволительно затянулась, Эдуард повесил бы пленников, но за них заступилась его жена королева Филиппа.
Длительная осада Кале, завершившаяся в августе 1347 года, утомила людей и истощила ресурсы английской армии. Английские экспедиционные силы испытывали острую нужду в подкреплениях, лошадях, вооружении, продовольствии, а реквизиции скота и зерна вызывали дома, в Англии, немалые трудности. К тому же мобилизация кораблей на военные нужды подрывала торговлю, что негативно сказывалось на размере налогов, поступавших в государственную казну от экспорта шерсти. В военной кампании англичан, кульминациями которой стали сражение при Креси и осада Кале, принимали участие от шестидесяти до восьмидесяти тысяч солдат (включая вспомогательные войска), и содержать дальше такую большую армию у Эдуарда не было средств — военная добыча и другие поступления в государственную казну будущих расходов не покрывали. Взятие Кале, который англичане превратили в опорный пункт для дальнейшего потенциального наступления, привело лишь к заключению перемирия, длившегося до апреля 1351 года.
