Литературная деятельность писателя началась в 1829 году, когда он опубликовал критическую статью «Национальная литература», за которой последовали очерки о Гомере и Шекспире.
В 1832 году Хилдрет становится сотрудником бостонской газеты «Дейли атлас», для которой он пишет яркие передовые статьи, обрушиваясь на злоупотребления правительства, систему подкупа при выборах в Конгресс и Верховный суд.
«Дейли атлас» печатала статьи различного политического направления, но в основном она поддерживала национально-республиканскую партию и созданную в 1832 году партию вигов. Лидеры партии вигов Уэбстер и Клей были непримиримыми врагами президента Джексона, представлявшего демократическую партию, они защищали интересы промышленных кругов страны и стремились содействовать развитию промышленности на юге Соединённых Штатов при сохранении системы рабовладения.
Поддерживая политическую программу вигов, Хилдрет, однако, уже в начале своей литературно-общественной деятельности осуждал рабовладельческий строй США.
Авторитет вождя вигов был весьма поколеблен, когда Хилдрет отказался на страницах «Дейли атлас» поддерживать кандидатуру Уэбстера на пост президента Соединённых Штатов. После двух лет своего существования «Дейли атлас» завоевала признание читателей, её возросшее влияние в политических кругах Бостона стало общепризнанным, и заслуга в этом, бесспорно, принадлежала Хилдрету.
В 1834 году Хилдрет заболел и уехал из Бостона во Флориду. Поселившись близ Талахасси, он продолжал там свои литературные занятия.
Флорида, «прекрасная страна цветов», уже давно была объектом вожделений молодой американской буржуазии. Здесь в это время США начали жестокую войну против одного из индейских племён — семинолов, изображённую впоследствии Майн Ридом в его романе «Оцеола, вождь семинолов» (1858).
В декабре 1835 года на страницах «Дейли атлас» были напечатаны очерки Хилдрета о первых сражениях, когда американцы начали безжалостно истреблять героическое племя индейцев.
Во Флориде в самых тяжёлых условиях жили негры.[3] Хилдрет не мог остаться к этому равнодушным: свои основные произведения он посвятил негритянскому вопросу, занимавшему умы передовых общественных деятелей.
Флоридская действительность побудила Хилдрета написать два произведения: повесть «Раб, или Воспоминания Арчи Мура» (1836) и историко-философский трактат «Деспотизм в Америке» (1840), проникнутых единым критическим пафосом, одной идеей — идеей разрушения рабовладельческого строя.
