Однако слабым человеком никак нельзя было назвать 60-летнего Грегора IX, близкого родственника Иннокентия III, кардинал-епископа Гуго фон Остиа, друга Фридриха II. Его мистическая набожность, сделавшая его покровителем Франциска Ассизского, на которого официальная церковь посматривала с недоверием (в 1228 году он уже был причислен к лику святых), сочеталась с жестокостью, если его церкви угрожала опасность. Друг по-детски благочестивого нищего Франциска, он наслаждался земной властью и роскошью как никто другой и не мог оставаться союзником «дитя Апулии», доросшего до опасной конкуренции с Ватиканом.
В августе 1227 года, когда войско крестоносцев собралось в районе Бриндизи, разразилась чума, которая не обошла и императора. Тем не менее, 8 сентября флот вышел в море. Однако болезнь усилилась и Фридрих, недолго думая, прекратил поход и у Отрано сошел на берег, чтобы сначала полечиться на водах Пазуоли (около Неаполя). Его посланники, объяснившие Папе причину задержки и подтвердившие, что обещание будет сдержано в течении года, были отосланы назад с ледяной яростью. Грегор утверждал, что болезнь симулирована, и отлучил «клятвопреступника» от церкви 29 сентября в соборе Анагни. Это наказание Фридрих принял спокойно, так как поход был действительно задержан не в первый раз. Однако то, что Папа заклеймил тяжело больного как «лжеца» и отверг покаяние, должно было означать не крестовый поход, а тотальное уничтожение или, по крайней мере, сильное унижение для могущественного императора. Он не дал себя смутить. Не исцелившись до конца, он приступил к подготовке нового крестового похода, несмотря на запрет Папы. Сюда относились первые дипломатические контакты с султаном аль-Камилом, резиденция которого находилась в Каире. В Иерусалиме правил тогда султан Дамаска, которого аль-Камил надеялся свергнуть с помощью императора. Весной 1228 года Фридрих выслал вперед маршала Ричарда Филангьери с 500 рыцарями, а в конце июня последовал за ним сам на 40 галерах с остальными 500 рыцарями и тысячами пилигримов. Это был изысканный политический ход отлученного от церкви, которым он одновременно возобновил норманнскую восточную политику. Кипр присягнул ему на верность, как когда-то его отцу, и 7-го июля его армия высадилась в Аконе. Здесь сказалось проклятие Папы. Палестинские христиане беспрекословно подчинялись верным Папе патриархам Иерусалима, а могущественные рыцарские ордена тамплиеров и иоаннитов даже враждебно выступили против отлученного от церкви. Войско крестоносцев было слабым, так как на всю тысячу рыцарей – эта цифра соответствовала обету Фридриха – приходились 10000 пилигримов, которые были больше обузой, чем помощью. За императора стояли лишь орден немецких рыцарей, палестинские сицилийцы, генуэзцы и пизанцы. Там, где был бессилен меч, восторжествовала дипломатическая смекалка. Султан аль-Камил после неожиданно скорой победы над своим конкурентом в Дамаске не был заинтересован в дальнейших военных осложнениях. После длительных колебаний он согласился на предложение начать переговоры, поступившее от нежелательного теперь союзника, этого странного сицилийца, который свободно говорил по-арабски, знал арабскую поэзию, философию и естествознание. Переговоры между двумя владыками привели в конце концов к мирному урегулированию, которое позволяет выделить этот пятый крестовый поход среди кровавых свидетельств религиозного фанатизма и слепого стремления к власти как единственный памятник религиозной толерантности и политического здравого смысла. 18 февраля 1229 года Иерусалим и другие священные города христиан были переданы императорствующему «королю Иерусалима» с оговоркой, что мусульмане получат свободный доступ к своим святыням. На 10 лет должно было воцариться перемирие. Вместо того, чтобы радоваться успеху, религиозные фанатики сочли невыносимыми «огромные уступки язычникам». Французские рыцари- храмовники попытались отомстить «победившим без борьбы». В одном письме они постарались привлечь аль-Камила к заговору против Фридриха, но султан, не любивший подковерной игры, передал послание своему царственному другу.
