.
Похоже, что Изабелла ополчилась на свою крестницу, словно опасаясь того, что ситуация обернется не в ее пользу. Во время переговоров с Португалией, положивших конец войне за наследство (соглашение в Алькасовасе 4 сентября 1479 года), участь принцессы Хуаны стала предметом долгих запутанных дискуссий. Для Изабеллы этот вопрос стал основной точкой спора между двумя державами: «Все в нем». Она лично провела первую часть переговоров, а затем потребовала от своего кастильского полномочного представителя, Родриго-Мальбонадо де Талаверы, ежедневно сообщать ей о том, как продвигается дискуссия. Обе партии не могли договориться практически ни по одному вопросу. Представители Португалии предлагали двойной брак: на принцессе Хуане, которую португальцы считали законной наследницей Энрике IV и Хуаны Португальской, должен жениться наследный принц Хуан Кастильский, первенец Изабеллы, в то время как старший сын принца Хуана, наследник португальского трона, возьмет в жены кастильскую инфанту Изабеллу. Но королева не желала ничего слышать. Сначала она настаивала на том, что ее крестница должна отправиться в монастырь или же остаться жить в Кастилии под надежным присмотром. Наконец она согласилась выдать Хуану за своего старшего сына — правда, брак должен состояться тогда, когда жениху исполнится четырнадцать лет, то есть в 1492 году, поскольку принц родился в 1478 году; до этого времени Хуана будет находиться под опекой Португалии. Однако в договор была внесена статья, которая позволяет аннулировать предшествующие договоренности: наследный принц Кастилии сохраняет возможность отказаться от брака — в таком случае Хуана получит большую компенсацию.
На самом деле королева Изабелла не хотела, чтобы ее сын женился на той, кто была её соперницей и снова могла ею стать. Доказательством может послужить эпизод, произошедший шестнадцать лет спустя. Речь в данном случае идет о человеке, которого называли третьим королем Испании из-за его политического влияния при дворе — кардинале Мендосе. На смертном одре он позволил себе дать последний совет государям: наследный принц должен взять в жены Хуану. Услышав это, Изабелла воскликнула: «Кардинал бредит — он потерял рассудок». Главное заинтересованное лицо, принцесса Хуана, все прекрасно понимала. Бесплодному тринадцатилетнему ожиданию гипотетического брака она предпочла монастырь. 5 ноября 1479 года Хуана начала свой испытательный срок в монашеской обители Санта-Клара в Коимбре. 15 ноября следующего года она дала обет — под пристальным взором духовника Изабеллы Эрнандо де Талавера, который взял на себя обязательство проследить за тем, чтобы ни одна формальность не позволила впоследствии аннулировать этот обет. Но недоверие Изабеллы не исчезло. При очередной смене власти в Португалии она потребовала от новых преемников — сначала от Хуана II, затем от Мануэля I — соблюдения статей договора, заключенного в 1479 году. Хуана ни в коем случае не должна была покидать своей обители. На деле Хуана неоднократно покидала стены монастыря под различными предлогами, всякий раз в сопровождении маленького двора, как и приличествовало ее положению: дело в том, что в октябре 1480 года король Альфонс V Португальский пожаловал ей титул инфанты — отсюда имя «Сиятельная сеньора»
