Действительно, принцессу Астурийскую нелегко было одурачить. Она прекрасно осознавала — для того, чтобы начать царствовать, ей не обойтись без поддержки извне государства. На португальцев, как она понимала, ей надеяться не стоит, а потому обратила взор на Арагон. Ведь король Хуан II Арагонский (а сам он, повторим, был кастильцем по происхождению) всегда живо интересовался делами Кастилии. Став принцессой Астурийской, Изабелла превратилась в многообещающую партию: женив на ней своего сына и наследника Фердинанда, Хуан II исполнил бы свое давнее заветное желание: играть в Кастилии роль первого плана. Итак, у старого короля Арагона и Изабеллы появились общие интересы. Кто же сделал первый шаг? Вероятно, Хуан II, поручивший своему доверенному лицу, Педро де Перальта, предпринять все возможное, чтобы воплотить этот проект в жизнь. Перальта появился в Кастилии в ноябре 1468 года. Неимоверно высокой ценой ему удалось заручиться поддержкой главных советников Изабеллы. В самой Кастилии арагонским кланом руководил очень влиятельный человек — архиепископ Толедскии Каррильо.
Таким образом, брак Изабеллы и Фердинанда нельзя назвать браком по любви, пусть даже будущие супруги немногим отличались по возрасту: принцессе в 1469 году исполнилось восемнадцать лет, ее жениху — семнадцать. Их брачный проект планировали, исходя из сугубо политических соображений. Путь к вершине власти для Изабеллы лежал через арагонский альянс, поскольку португальцы в целом отдавали предпочтение ее сопернице Хуане. Помимо этих личных соображений речь шла и об участи Иберийского полуострова. Королевства и княжества христианской Испании мечтали возродить политическое единство на полуострове, и основой этого единства должны были стать матримониальные союзы. Кастилия, в силу ее центрального положения, могла выбирать между Португалией и Арагоном. Два раза ей почти удавалось довести дело до конца: в начале XII века, когда Уррака, дочь Альфонса VI Кастильского, стала супругой арагонского короля Альфонса Воителя; это была первая попытка объединить короны Кастилии и Арагона, но все закончилось гражданской войной, а потому продолжения не последовало. В конце XIV века чуть было не объединились Кастилия и Португалия: в 1383 году португальская инфанта Беатриса должна была наследовать своему отцу Фердинанду I, не оставившему после себя наследника. Однако ее супругом был король Хуан I Кастильский, из-за чего в стране сложилась сильная оппозиция. В Португалии вновь вспыхнула гражданская война. Многочисленные португальские группировки поддерживали незаконнорожденного сына покойного короля, магистра Ависского ордена, который в конечном счете одержал верх и, разбив кастильские войска в битве при Альжубарроте (1385), правил в Португалии под именем Жоана I.
