Следующей модификацией самолета стал Не 111Р-3, предназначенный для подготовки пилотов. От предыдущих версий этот самолет отличался оборудованием кабины. Вместо складного кресла штурмана установили удобное кресло пилота-инструктора. Самолет получил и двойное управление, позволявшее инструктору исправлять ошибки ученика. Самолеты имели полный комплект наступательного и оборонительного вооружения, а также другое оборудование, необходимое для выполнения боевых полетов.
Новые модификации самолета Не 111 стали поступать на вооружение Люфтваффе в конце лета – начале осени 1939 года, а также после окончания сентябрьской кампании. К выпуску первой из этих модификаций – Не 111H-2 – приступили в конце августа. От предыдущих версий самолеты Не 111H-2 отличались более мощными двигателями – Jumo 211А-3 (810 кВт/1100 л.с.), которые позволили выжать из машины еще несколько километров в час, зато в следующих модификациях значительно расширили боевые способности машины и увеличили их шансы в бою с истребителями противника. Необходимость в появлении таких модификаций стала ясной после боев в Польше, которые подтвердили опыт ветеранов гражданской войны в Испании. Поскольку пулеметы винтовочного калибра продолжали считать достаточным вооружением бомбардировщиков, то усиление вооружения проводили путем простого увеличения количества стволов и введения новых пулеметных установок. На самолетах Не 111Р-4 и Не 111Н-3, которые появились в октябре 1939 года (Н-3) и в начале 1940 года (Р-4), установили четыре дополнительных пулемета. У обеих модификаций появилась пулеметная установка в задней части фюзеляжа, расположенная между верхней и нижней установками. В состав экипажа ввели нового, пятого члена, который, в зависимости от ситуации, обслуживал один из двух пулеметов, размещенных в бортах фюзеляжа. Позиция дополнительного стрелка была не слишком выгодна, фактически он дублировал стрелка в нижней установке, поэтому на практике третий стрелок мог самое большее – это повысить плотность огня. Еще один пулемет установили над передней пулеметной установкой, которая не обеспечивала должной защиты передней полусферы бомбардировщика. Наконец, четвертый пулемет разместили в передней части подфюзеляжной гондолы. Эти пулеметы позволяли вести огонь там, где раньше находилась мертвая зона. Как и боковые, два передних пулемета обслуживались поочередно одним и тем же членом экипажа (передний-верхний – штурманом), (передний-нижний – стрелком-радистом). Если для штурмана обслуживать сразу два пулемета не представляло большой проблемы, то положение стрелка-радиста было незавидным. Он должен был лежать на животе в комбинезоне, с парашютом за спиной и обслуживать задний пулемет, а по команде мгновенно поворачиваться на 180°, прицеливаться и открывать огонь. Теоретически это было возможно, но на практике – неосуществимо. Очень быстро стало ясно, что пулеметы не могут обеспечить достаточной защиты, поэтому их заменили пушками (в подфюзеляжной гондоле) или вовсе сняли (дополнительный пулемет штурмана). До конструкторов и штабных работников медленно доходило, что для того, чтобы обеспечить адекватную защиту нужно увеличить калибр бортового вооружения.
