Ещё до урегулирования польского вопроса Сталин начал своё продвижение на Балтике. 24 сентября 1939 года министр иностранных дел Эстонии, прибывший в Москву для подписания торгового договора, был поставлен перед требованием Молотова заключить «Пакт о взаимопомощи» для создания советских воздушных и морских баз в Эстонии.
«Не бойтесь этих гарнизонов. Мы заверяем, что Советский Союз ни в коем случае не желает затрагивать суверенитет Эстонии, её правительство, или её экономическую систему, а также её международную жизнь, или внешнюю политику. Советские войска воздержатся от всего, что не будет соответствовать этим обещаниям».
Формально говоря, Сталин был «так же хорош, как и его слово», и текст советско-эстонского пакта о взаимопомощи, подписанный 28 сентября 1939 года, содержал оговорки о возможности советского вмешательства в международные дела Эстонии.
Следующей стала Латвия. Все балтийские правительства надеялись на германское заступничество, но Сталин быстро рассеял эти иллюзии. «Я говорю вам искренне, раздел сфер влияния имеет место.» — информировал он латвийского министра иностранных дел 2 октября. «Так как Германия согласна, мы оккупируем вас. Но мы не хотим злоупотреблять этим». В ходе дальнейшей беседы, на следующий день, он был даже более откровенен: «Германия может напасть. Шесть лет германский фашизм и коммунисты проклинали друг друга. Сейчас в „злой“ истории произошёл неожиданный поворот, вам не на что надеяться. Мы должны быть готовы к вОвремя. Всякий, кто не подготовится, заплатит за это».
Латвия подписала договор о взаимопомощи с Советским Союзом 5 октября, как и Литва 10 октября. Как в пакте с Эстонией, так и с Латвией и Литвой договорились о размещении советских военных баз, и о невмешательстве. Сталин говорил литовцам, что военные базы «наиболее драгоценный элемент литовской безопасности», и сострил, что «наши войска помогут вам, если произойдёт коммунистическое восстание в Литве».
В действительности Сталин пошутил только наполовину. В соответствии с этим заявлением Москва выдала строгие инструкции своим дипломатическим представителям и воинским частям в балтийских странах воздерживаться от вмешательства в местную политику, и не делать ничего, что может возбудить слухи о будущей советизации этих территорий. Как Сталин пояснил Димитрову 25 октября:
«Мы полагаем, что в наших пактах о взаимопомощи (с балтийскими странами) мы установили правовую форму, позволяющую нам включить эти страны в сферу влияния Советского Союза. Но для этого мы последовательно поддерживаем эту ситуацию, строго соблюдаем их независимость и положение в мире. Мы не пытаемся их советизировать. Это время придёт, когда они сами этого захотят».
