Со Сталинской точки зрения наиболее важным вопросом после подписания нацистско-советского пакта был вопрос: что делать с Польшей? На этот вопрос был получен ответ в виде ошеломляющего успеха германского молниеносного вторжения в Польшу. 3 сентября Риббентроп сообщил Советам, что польская армия будет разбита за несколько недель и убеждал их послать свои силы в российскую сферу влияния в восточной Польше. В этот день, однако, Британия и Франция объявили войну Германии. 5 сентября Молотов ответил на просьбу Риббентропа, соглашаясь, что советские действия необходимы, но говоря, что преждевременная интервенция «может повредить и повысить единство среди наших противников». До 9 сентября Молотов не информировал немцев, что советские силы будут введены в Польшу через несколько дней.
Собственные сталинские предположения о войне и польском вопросе были высказаны во время беседы с Георгием Димитровым, лидером Коммунистического интернационала, 7 сентября 1939 года:
«Война между двух групп капиталистических стран… за передел мира, за господство в мире! Мы не видим ничего плохого в их ожесточённой борьбе и взаимном ослаблении. Это было бы прекрасно, если бы Германия сумела потрясти богатейшие капиталистические страны (особенно Англию). Гитлер потрясает и разрушает капиталистическую систему, не понимая и не желая того. Мы можем маневрировать, становиться на одну сторону против другой, заставлять их сражаться друг с другом настолько свирепо, насколько это возможно. Пакт о ненападении, это фактор, помогающий Германии. В следующий момент мы окажемся на другой стороне. Когда-то… польское государство было национальным государством. Ранее революционеры защищали его от расчленения и порабощения. Теперь Польша фашистское государство, угнетающее украинцев, белорусов и так далее. Уничтожение этого государства, под давлением обстоятельств, будет означать, что одним буржуазным фашистским государством стало меньше, дышать будет легче! Что плохого, если в результате разгрома Польши размеры социалистической системы увеличатся по территории и населению?»
Эти заявления взяты из дневника Димитрова, являющегося наиболее важным источником информации о сталинских личных размышлениях в годы войны. В ходе этой беседы обсуждалось предложение Сталина об изменении коммунистической политической линии, принятой на 7-м Всемирном Когрессе в 1935 году, на котором был основан народный фронт, поддерживавший возможность альянса между Советским Союзом и западными буржуазными демократиями. После нацистско-советского пакта Коминтерн и входящие в него партии продолжили вместе с народным фронтом политику, поддерживавшую московский дипломатический манёвр с подписанием договора о ненападении с Германией, но продолжали также выступать за национально-освободительную войну против фашистской агрессии. Сталин не отвергал задним числом политику народного фронта; в самом деле, Димитров также писал ему, говоря, что «мы предпочитаем ведение переговоров с так называемыми демократическими странами. Но Англия и Франция считают нас быдлом и не желают иметь с нами дело!» Однако, изменились обстоятельства — возросла вероятность войны между фашистскими и демократическими странами. Сталин также говорил о процессе уничтожения рабства в ходе войны. Но он не поддерживал, как Ленин в первую мировую войны, переход от империалистической войны к войне революционной, гражданской. Сталинской непосредственной целью было предоставить миру рациональное оправдание предстоявшему вторжению в Польшу — первому акту военной экспансии в истории советского государства.
