Бунтарские настроения, дух протеста против социального и национального гнета были свойственны и самому Гашеку. В 1904–1907 годах писатель оказывается тесно связанным с движением чешских анархистов. В анкете, заполненной в 1920 году в Советской России, отвечая на вопрос, где и в какой партии ранее состоял, Гашек напишет: «Жижков (район Праги. — С. Н.) с 1905 г., организация независимых] социалистов (анархо-коммунистов)»[6].
Широкое распространение анархизма в Чехии в конце XIX — начале XX века объяснялось отчасти тем, что руководство чешской социал-демократии сводило тогда почти всю партийную деятельность к борьбе за реформы. Кроме того, оно во многом игнорировало национальный вопрос, который имел особую остроту для угнетенных народов Австро-Венгерской империи. Все это толкало к анархизму как раз наиболее революционно настроенные слои общества, наиболее радикальных противников существующего строя, монархии, социального и национального гнета. (Значительная часть чешских анархо-коммунистов влилась позднее в компартию, созданную в 1921 году.)
В зарождении интереса Гашека к анархизму могли сыграть известную роль и семейные традиции. Дед писателя, участник революционной борьбы 1848 года в Чехии, по преданию, лично встречался с Михаилом Бакуниным и даже помогал устраивать его побег из Австрии. Сам Гашек одно время даже подписывался в письмах к своей возлюбленной именем, позаимствованным у Бакунина — «Миня», «Митя» и т. д. Знаком был чешский писатель и с сочинениями Кропоткина.
В течение нескольких лет Гашек отождествлял анархизм с подлинной революционностью. Он работает в редакциях анархистских журналов «Омладина», «Нова Омладина», «Худяс» («Бедняк»), «Комуна» («Коммуна»), участвует в манифестациях анархистов, одно время ведет агитационную работу среди горняков на севере Чехии и среди чешско-моравских текстильщиков, распространяет листовки и воззвания. Агенты тайной полиции доносили о нем как об «особо опасном анархисте». В 1907 году после стычки с полицией во время первомайской демонстрации он целый месяц провел в заключении.
В своей политической деятельности Гашек нередко пользовался и оружием смеха. Противодействуя властям, он предпринимал иногда и довольно рискованные акции. Биограф писателя В. Менгер рассказывает, например, что в 1907 году в редакцию журнала «Комуна» был подослан шпик, который выдавал себя за известного тогда итальянского анархиста, якобы только что прибывшего в Прагу и желавшего сблизиться с чешскими революционерами. Гашек очень быстро раскусил провокацию. Вечером того же дня тайный агент полиции был обнаружен у подъезда пражского полицейского управления. Он был одет в женское платье и находился в состоянии сильного опьянения. На груди у него была приколота записка: «Компаньонам тайного политического департамента Гельнеру и Славичку дарим этого урода для зоологического сада при императорском замке в Вене»
