А.С. Пушкин бывал в Погорелом Городище. О чем сам поэт написал в письме Н.Н.Раевскому-Младшему 30 января 1829 года. Рассказывая в письме о своем предке Гавриле Пушкине - одного из главных действующих лиц в трагедии «Борис Годунов», поэт замечает:
«Он был всем, чем угодно даже поджигателем, как доказывается грамотой, которую я нашел в Погорелом Городище - городе, который он сжег…».
Из письма следует, что поэт познакомился в Погорелом с грамотой. Речь идет о грамоте царя Михаила Федоровича пожалованной жителям Погорелого Городища в 1621г. В ней говорится, что в 1617 г. Гаврила Пушкин был послан на Погорелое Городище, чтобы разломать или сжечь острог. Он острог сжег вместе со всем имуществом горожан. Жители покинули пепелища. И вот правительство заставило горожан вернуться на свои исконные места и на период обустройства, на пять лет, дает льготы - освобождение от всех налогов.
У пушкинистов нет единого мнения по вопросу времени посещения Пушкиным Погорелого. Большинство считает, что поэт заехал в посад проездом из Малинников в Москву в декабре 1828г. Но более правдоподобной является версия, по которой Пушкин в декабре 1826 г. посетил нашу местность целенаправленно, чтобы осмотреть места, где в начале 17-го века проходила старая литовская граница. Поэт работал над трагедией «Борис Годунов». В ней можно найти следы поездки Пушкина. Например, название главы «Корчма у литовской границе» прямо калькирует название деревни Корчмитово. Есть и другие детали. Особенно интересная история с названием гор. В трагедии они названы Луёвыми. Вокруг Погорелого много гор: Кошкины горы, Игуменная гора, да и само Погорелое, как уже говорилось, стоит на горе. Горы так поразили поэта, что он назвал их одним словом - «Луёвые» (первую букву надо заменить на другую и тогда станет полностью ясным отношение поэта к подобным горам).
На Пионерскую площадь выходит воинский мемориал. Высокий обелиск (8 метров) стоит на могиле Героя Советского Союза майора Усова. Он родом из Архангельска. Получил звание Героя в Финскую войну за быстрое возведение под огнем противника понтонной переправы. Усов погиб осенью 1942 года во время проведения разведки на берегу Вазузы.
В центре мемориала деревянная скульптура «Мать» работы скульптора Сергея Богуславского (он живет в Копенгагене).
Другая работа Богуславского поклонный крест (на фото), который был установлен в сквере за церковью на месте старого кладбища. В сентябре 2010 года крест был заменен на металлический.
