Готовясь к этой операции, командование 3-й танковой группы еще 9 сентября издало директиву своим войскам, где им ставилась задача во взаимодействии со 2, 4 и 9-й армиями, 2 и 4-й танковыми группами уничтожить войска Западного фронта. Не отбросить, а именно уничтожить, потому что на данный момент первоочередной целью являлась не Москва, а уничтожение войск Западного фронта.
Планируя эту наступательную операцию, даже к концу сентября немецкое командование еще окончательно не определилось, как ее проводить, путем ли двухстороннего охвата и окружения войск Западного фронта или же путем прорыва и завершающего удара в тыл и фланг прорванного фронта.
Для того чтобы не истощить подвижные дивизии при прорыве, охватывающее наступление в этом случае казалось командованию группы армий «Центр» более целесообразным, и именно 3-й танковая группа должна была провести его по возможности дальше в северном направлении, лучше всего от озера Ильмень в юго-восточном направлении. При этом ожидалось, что и наступление от города Торопец натолкнется также на фланг советской оборонительной позиции, в то время как наступление из района Бор—Васильево уже будет чисто фронтальным.
Немецкое командование первоначально планировало широкий охват войск Западного фронта танковыми группами приблизительно у Калинина и Тулы в общем направлении на Москву, но впоследствии вынуждено было отказаться от этого, так как стало опасаться, что в связи с практикой ведения боевых действий Красной армией это не повлечет за собой быстрого ее уничтожения и она в этом случае сможет удержаться на своих оборонительных позициях или будет оказывать сдерживающее сопротивление вплоть до наступления зимы.
Проведя анализ разведывательных данных и складывающейся обстановки, командование группы армий «Центр» пришло к неутешительному выводу, что при выходе их ударных группировок к целям, близко отстоящим от исходных рубежей группы армий «Центр» в районе Вязьмы, крупные силы Красной армии в связи с их глубокоэшелонированным построением не смогут быть полностью охвачены, а при выходе к далеко отстоящим целям фронт охвата будет, как и до сих пор, недостаточно плотен и в этом случае крупные силы Западного фронта смогут прорваться и выйти, избегнув окружения, которое возможно будет завершить спустя лишь продолжительный срок. А время, имевшееся в распоряжении немцев до наступления зимы, было ограниченно, да и с учетом расстояния от предполагаемых оборонительных позиций войск Западного фронта цели должны быть все-таки более приближены, тем более что немецкая разведка проинформировала свое командование о том, что Красная армия на фронте перед группой армий «Центр» располагала 60 дивизиями и в окрестностях Москвы находились на стадии формирования еще 12 резервных дивизий.
